4,5,6,7-tetrahydrocyclobuta[b]naphthalene-1,2-dione | 273733-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrocyclobuta[b]naphthalene-1,2-dione
• CAS: 273733-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: DSASPUOMMKHTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  381.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-苯二乙腈 、 4,5,6,7-tetrahydrocyclobuta[b]naphthalene-1,2-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到7,8,9,10-tetrahydrodibenzo[b,h]biphenylene-5,12-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1，2-双（亚甲基）碳环与3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮的环化反应，通常合成为线性稠合的二氢苯并环丁烯-1,2-二酮和苯并环丁烯-1,2-二酮

  摘要：

  半方氯化物（1）与1,2-双（亚甲基）环烷烃2a-c和1,2-双（亚甲基）-4-环己烯（9）的串联Diels-Alder /脱氯化氢反应可得到线性稠合的环烷二氢苯并环丁烯-1,2-二酮3a-c和3,4,7,8-四氢环丁[b]-萘-1,2-二酮（10）。在用MnO 2处理时，以良好的产率将3a-c脱氢为各自的碳环稠合的苯并环丁烯-1，2-二酮4a-c。3a和3b与溴反应得到加成产物5a，b，用三氟乙酸银处理后，得到苯并环丁烯-1，2-二酮4a，b。为了制备目的，序列3-> 5-> 4可以有利地作为“一锅法”进行。4a，b与alpha，alpha'的双缩合反应 -双氰基-邻-二甲苯和邻-苯二胺分别提供了五环联苯撑7a，b和环丁烯撑戊烯8a，b。这些环丁烯二酮表明它们本身是构建具有新颖环序列的延伸的线性稠合多环化合物的基础。通过热分解相应的1,4-二氢-2,3-苯并氧杂i-3-氧化物（阿魏酸）1

  DOI：

  10.1021/jo9915877
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲撑环己烷 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydrocyclobuta[b]naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1，2-双（亚甲基）碳环与3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮的环化反应，通常合成为线性稠合的二氢苯并环丁烯-1,2-二酮和苯并环丁烯-1,2-二酮

  摘要：

  半方氯化物（1）与1,2-双（亚甲基）环烷烃2a-c和1,2-双（亚甲基）-4-环己烯（9）的串联Diels-Alder /脱氯化氢反应可得到线性稠合的环烷二氢苯并环丁烯-1,2-二酮3a-c和3,4,7,8-四氢环丁[b]-萘-1,2-二酮（10）。在用MnO 2处理时，以良好的产率将3a-c脱氢为各自的碳环稠合的苯并环丁烯-1，2-二酮4a-c。3a和3b与溴反应得到加成产物5a，b，用三氟乙酸银处理后，得到苯并环丁烯-1，2-二酮4a，b。为了制备目的，序列3-> 5-> 4可以有利地作为“一锅法”进行。4a，b与alpha，alpha'的双缩合反应 -双氰基-邻-二甲苯和邻-苯二胺分别提供了五环联苯撑7a，b和环丁烯撑戊烯8a，b。这些环丁烯二酮表明它们本身是构建具有新颖环序列的延伸的线性稠合多环化合物的基础。通过热分解相应的1,4-二氢-2,3-苯并氧杂i-3-氧化物（阿魏酸）1

  DOI：

  10.1021/jo9915877

文献信息

• General Synthetic Entry to Linearly-Fused Dihydrobenzocyclobutene-1,2-diones and Benzocyclobutene-1,2-diones via Annulation of 1,2-Bis(methylene)carbocycles with 3-Chloro-3-cyclobutene-1,2-dione¹
  作者：Arthur H. Schmidt、Gunnar Kircher、Markus Willems

  DOI：10.1021/jo9915877

  日期：2000.4.1

  The tandem Diels-Alder/dehydrochlorination reaction of semisquaric chloride (1) with the 1,2-bis(methylene)cycloalkanes 2a-c and 1,2-bis(methylene)-4-cyclohexene (9) affords the linearly-fused cycloalkanodihydrobenzocyclobutene-1,2-diones 3a-c and 3,4,7,8-tetrahydrocyclobuta[b]-naphthalene-1,2-dione (10), respectively. On treatment with MnO2, 3a-c are dehydrogenated to the respective carbocycle-fused

  半方氯化物（1）与1,2-双（亚甲基）环烷烃2a-c和1,2-双（亚甲基）-4-环己烯（9）的串联Diels-Alder /脱氯化氢反应可得到线性稠合的环烷二氢苯并环丁烯-1,2-二酮3a-c和3,4,7,8-四氢环丁[b]-萘-1,2-二酮（10）。在用MnO 2处理时，以良好的产率将3a-c脱氢为各自的碳环稠合的苯并环丁烯-1，2-二酮4a-c。3a和3b与溴反应得到加成产物5a，b，用三氟乙酸银处理后，得到苯并环丁烯-1，2-二酮4a，b。为了制备目的，序列3-> 5-> 4可以有利地作为“一锅法”进行。4a，b与alpha，alpha'的双缩合反应 -双氰基-邻-二甲苯和邻-苯二胺分别提供了五环联苯撑7a，b和环丁烯撑戊烯8a，b。这些环丁烯二酮表明它们本身是构建具有新颖环序列的延伸的线性稠合多环化合物的基础。通过热分解相应的1,4-二氢-2,3-苯并氧杂i-3-氧化物（阿魏酸）1

表征谱图