(R)-1-hydroxymethyl-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 301329-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-1-hydroxymethyl-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (1r)-1-(Hydroxymethyl)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline；1-[(1R)-1-(hydroxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]ethanone
• CAS: 301329-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: XPNYQLSKCPLBJS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-苯基丁酸 、 (R)-1-hydroxymethyl-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸对映体选择性合成（1R）-1-（羟甲基）-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉

  摘要：

  由色胺和1-（+）-酒石酸经几步合成（1 R）-1-（羟甲基）-2-乙酰基1,2,3,4-四氢-β-咔啉，具有良好的对映体纯度（98 ％ee）。分配了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00240-8
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 盐酸 、 Candida antarctica lipase B 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 (R)-1-hydroxymethyl-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  分批和连续流系统中新的1-羟甲基四氢-β-咔啉衍生物拆分的酶促策略。

  摘要：

  许多含有四氢-β-咔啉骨架的生物碱具有众所周知的治疗作用，从而引起人们对这些天然产物合成的兴趣增加。N -Boc保护的1-羟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的对映体[（±）-7 ]，1-羟甲基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢β-咔啉[（±）-8 ]和1-羟甲基-6-氟-2-1,2,3,4-四氢-β-咔啉[（±）-9通过酶催化的伯羟基的不对称酰化反应制备了[α]。初步实验是在连续流系统中进行的，而制备规模的拆分是作为间歇反应进行的。在60°C的甲苯溶液中，南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）和乙酸酐获得了优异的对映选择性（E > 200）。具有高对映体过量的值（获得回收的醇和所产生的酯EE ≥96％）。将O-酰化对映体[（S）‐10 –（S）‐12）]转化为相应的氨基醇[（S）‐7 –（S）‐ 9）]进行甲醇分解。微波辅助的Boc清除还进行并导致相应的化合物中（[R ）- 4 - （[R

  DOI：

  10.1002/open.201500203

文献信息

• Substrate engineering: Effects of different N-protecting groups in the CAL-B-catalysed asymmetric O-acylation of 1-hydroxymethyl-tetrahydro-β-carbolines
  作者：Rita Megyesi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.012

  日期：2018.5

  In the frame of substrate engineering, the steric effect of different N-protecting groups on the enantioselectivity and reaction rate of CAL-B-catalysed (S)-selective O-acylation of N-protected 1-hydroxymethyl-tetrahydro-β-carbolines was investigated. Excellent enantioselectivities (E > 200) were observed when the acylation of N-Boc [(±)-1], N-Cbz [(±)-3], and N-Fmoc-protected [(±)-4] substrates was

  在底物工程的框架内，不同的N保护基对CAL-B催化的N保护的1-羟甲基-四氢-β-咔啉的（S）-选择性O-酰化的对映选择性和反应速率的空间效应是调查。 当N -Boc [（±）-1 ]，N -Cbz [（±）-3 ]和N -Fmoc保护的[（±）-4 ]底物被酰化时，观察到极好的对映选择性（E > 200）。使用CAL-B和乙酸酐在60°C的甲苯中进行。N的分辨率-乙酰基保护的底物（±）-2在30分钟后显示出优异的E（> 200），但随着反应的进行，由于N → O和O → N的酰基迁移，E在2天后开始下降。（±）-3和（±）-4的制备性拆分导致未反应的氨基醇（R）-3和（R）-4和酯（S）-7a和（S）-8a具有良好的对映体过量（≥88） ％）和高收率（≥44％）。
• Enantioselective synthesis of (1 R )-1-(hydroxymethyl)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline from l -(+)-tartaric acid
  作者：Z Araźny、Z Czarnocki、K Wojtasiewicz、J.K Maurin

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00240-8

  日期：2000.7

  (1R)-1-(Hydroxymethyl)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline was synthesized in several steps from tryptamine and l-(+)-tartaric acid in good enantiomeric purity (98% ee). The absolute stereochemistry was assigned.

  由色胺和1-（+）-酒石酸经几步合成（1 R）-1-（羟甲基）-2-乙酰基1,2,3,4-四氢-β-咔啉，具有良好的对映体纯度（98 ％ee）。分配了绝对立体化学。
• Enzymatic Strategy for the Resolution of New 1-Hydroxymethyl Tetrahydro-<i>β</i> -carboline Derivatives in Batch and Continuous-Flow Systems
  作者：Rita Megyesi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/open.201500203

  日期：2016.6

  o‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline [(±)‐9] were prepared through enzymecatalyzed asymmetric acylation of their primary hydroxyl group. The preliminary experiments were performed in a continuous‐flow system, while the preparative‐scale resolutions were done as batch reactions. Excellent enantioselectivities (E>200) were obtained with Candida antarctica lipase B (CAL‐B) and acetic anhydride in toluene

  许多含有四氢-β-咔啉骨架的生物碱具有众所周知的治疗作用，从而引起人们对这些天然产物合成的兴趣增加。N -Boc保护的1-羟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的对映体[（±）-7 ]，1-羟甲基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢β-咔啉[（±）-8 ]和1-羟甲基-6-氟-2-1,2,3,4-四氢-β-咔啉[（±）-9通过酶催化的伯羟基的不对称酰化反应制备了[α]。初步实验是在连续流系统中进行的，而制备规模的拆分是作为间歇反应进行的。在60°C的甲苯溶液中，南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）和乙酸酐获得了优异的对映选择性（E > 200）。具有高对映体过量的值（获得回收的醇和所产生的酯EE ≥96％）。将O-酰化对映体[（S）‐10 –（S）‐12）]转化为相应的氨基醇[（S）‐7 –（S）‐ 9）]进行甲醇分解。微波辅助的Boc清除还进行并导致相应的化合物中（[R ）- 4 - （[R