1-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonyl]pyridin-1-ium chloride | 66531-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonyl]pyridin-1-ium chloride
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride
• CAS: 66531-22-4
• 化学式: C₈H₇Cl₃NO₂*Cl
• 分子量: 290.961
• InChiKey: DYCKYLCHVRFDJE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonyl]pyridin-1-ium chloride 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-4H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基烯醇醚和吡啶鎓盐通过1,4-二氢吡啶衍生物进行区域选择性合成4-（2-氧代烷基）吡啶

  摘要：

  三甲基甲硅烷基烯醇醚（）与1-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物（）在4位反应，具有较高的区域选择性，从而得到1-乙氧基羰基-4-（2-氧代烷基）-1,4-二氢吡啶（收率42 – 87％。当2， 2，2-三氯乙酯被使用时，相应的1,4-二氢吡啶的产率（0较高（80 - 100％的产率）。并且通过氧被氧化或硝酸银3，得到4-（2-氧代）吡啶（： 30 –65％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88414-2
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonyl]pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化吡啶的高度对映选择性亲核脱芳香化反应

  摘要：

  N-杂环的不对称脱芳香化是获得具有生物活性和合成价值的手性杂环的重要合成方法。然而，最简单的六元环N-杂芳烃（吡啶）的催化对映和区域选择性脱芳香化反应仍然非常具有挑战性。介绍了使用三唑基氢键供体催化剂进行的吡啶的首次阴离子结合催化，高对映选择性亲核脱芳香化反应。与其他更常见的基于NH的氢键供体相反，这种类型的有机催化剂显示出较高的C2区域选择性，并能够通过与预先形成的N-酰基吡啶鎓离子中间体形成紧密的手性阴离子对配合物来促进高对映体诱导。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201502708

文献信息

• Studies on bi-heterocyclic compounds. II. 5-Substituted thiazolones.
  作者：Hiroaki YAMAZAKI、Hidenori HARADA、Kenichi MATSUZAKI、Kimotomo YOSHIOKA、Muneaki TAKASE、Eiji OHKI

  DOI：10.1248/cpb.38.45

  日期：——

  Reactions of-methyl-2(3H)-thiazolones (5) with various N-alkoxycarbonyl pyridinium salts (6a-f) led to (N-alkoxycarbonyl dihydropyridyl)thiazolones (7a-f), oxidation of which yielded a new class of 5-pyridylthiazolones (8a-f). These reactions were applied to the synthesis of other azaarylthiazolones. Some of these azaarylthiazolones, particualrly 5-(4-pyridyl)thiazolones (8b, c) and 5-(4-quinolyl)thiazolones (14a, b), showed positive inotropic activity with little chronotropic effect on guinea pig left atria.

  用各种N-烷氧羰基吡啶镮盐(6a-f)与-甲基-2(3H)-噻唑啉酮(5)反应,得到(N-烷氧羰基二氢吡啶基)噻唑啉酮(7a-f)。使其氧化后得到一个新的5-吡啶基噻唑啉酮(8a-f)类化合物。将这些反应应用于其他氮杂芳基噻唑啉酮的合成。其中某些氮杂芳基噻唑啉酮,特别是5-(4-吡啶基)噻唑啉酮(8b,c)和5-(4-喹啉基)噻唑啉酮(14a,b),对豚鼠左心房表现出正性肌力作用,而对心率的作用很小。
• Studies on bi-heterocyclic compounds. I. 6-Substituted dihydro-1,4-thiazinones.
  作者：HIROAKI YAMAZAKI、HIDENORI HARADA、KENICHI MATSUZAKI、KIMITOMO YOSHIOKA、MUNEAKI TAKASE、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.35.2243

  日期：——

  Reactions of 5-methyl-2H-1, 4-thiazin-3 (4H) -one (4) with various N-acylpyridinium salts (7a-g) led to (N-acyldihydropyridyl) thiazinones (5a-g), oxidation of which yielded a new class of pyridylthiazinones (6a-g). These reactions were applied to the synthesis of other azaarylthiazinones. Some of these azaarylthiazinones, particularly 6- (4-pyridyl) thiazinones (6a, 14a and 14b) showed positive inotropic activity with little chronotropic effect on guinea pig left atria.

  5-甲基-2H-1,4-噻嗪-3(4H)-酮(4)与各种N-酰基吡啶盐(7a-g)反应得到(N-酰基二氢吡啶基)噻嗪酮(5a-g)，将其氧化得到一类新的吡啶基噻嗪酮(6a-g)。这些反应被应用于其他含氮芳基噻嗪酮的合成。其中一些含氮芳基噻嗪酮，特别是6-(4-吡啶基)噻嗪酮(6a, 14a和14b)，显示出了对豚鼠左心房有正性肌力作用和较小的变时效应。
• Highly Enantioselective Nucleophilic Dearomatization of Pyridines by Anion-Binding Catalysis
  作者：Olga García Mancheño、Sören Asmus、Mercedes Zurro、Theresa Fischer

  DOI：10.1002/anie.201502708

  日期：2015.7.20

  asymmetric dearomatization of N‐heterocycles is an important synthetic method to gain bioactive and synthetically valuable chiral heterocycles. However, the catalytic enantio‐ and regioselective dearomatization of the simplest six‐membered‐ring N‐heteroarenes, the pyridines, is still very challenging. The first anion‐binding‐catalyzed, highly enantioselective nucleophilic dearomatization of pyridines with

  N-杂环的不对称脱芳香化是获得具有生物活性和合成价值的手性杂环的重要合成方法。然而，最简单的六元环N-杂芳烃（吡啶）的催化对映和区域选择性脱芳香化反应仍然非常具有挑战性。介绍了使用三唑基氢键供体催化剂进行的吡啶的首次阴离子结合催化，高对映选择性亲核脱芳香化反应。与其他更常见的基于NH的氢键供体相反，这种类型的有机催化剂显示出较高的C2区域选择性，并能够通过与预先形成的N-酰基吡啶鎓离子中间体形成紧密的手性阴离子对配合物来促进高对映体诱导。 。
• AKIBA, KIN-YA;NISHIHARA, YOSHIHIRO;WADA, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5269-5272
  作者：AKIBA, KIN-YA、NISHIHARA, YOSHIHIRO、WADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAZAKI HIROAKI; HARADA HIDENORI; MATSUZAKI KENICHI; YOSHIOKA KIMITOMO; +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2243-2253
  作者：YAMAZAKI HIROAKI、 HARADA HIDENORI、 MATSUZAKI KENICHI、 YOSHIOKA KIMITOMO、 +

  DOI：——

  日期：——