3-[(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline | 1263386-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: 3-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1263386-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: VYEMTANWCQRQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  460.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 1-溴-4-硝基苯 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-[(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  离子液体介质中咪唑罗基–Heck和Sonogashira反应的可回收和可回收的MMT粘土交换的铵标记的碳氮烷环化催化剂的合成与表征

  摘要：

  已经实现了以适度的产率高效合成铵标记的咔哒哒哒啉5。此外，通过将5离子交换成粘土夹层作为新的有机-无机杂化催化体系，可以制备粘土-纳米复合材料6。铵负载的咔唑四环素5的离子标签有助于柱化过程，并增强了粘土中间层中催化剂6的亲有机性。均相和非均相可循环催化剂5和6在铵基离子液体[TMBA] NTf 2中的催化活性已经测试了分别以微摩尔浓度的钯进行Mizoroki-Heck和Sonogashira反应的高产率，高TON / TOF和可忽略不计的金属浸出。还研究了溶剂和温度对催化活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.10.015

文献信息

• Thermoregulated Copper-Free Sonogashira Coupling in Water
  作者：Ning Liu、Chun Liu、Qiang Xu、Zilin Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201100367

  日期：2011.8

  The Sonogashira cross-coupling reaction between aryl halides and terminal alkynes was carried out smoothly in water over a thermoregulated ligand–palladium catalyst under copper-free conditions, resulting in good to excellent yields. The Sonogashira reaction was sensitive to the electronic nature of the substituents on the aryl halides. Aryl halides with an electron-withdrawing group showed higher

  芳基卤化物和末端炔烃之间的 Sonogashira 交叉偶联反应在无铜条件下在温度调节的配体 - 钯催化剂上在水中顺利进行，产生了良好的产率。Sonogashira 反应对芳基卤化物上的取代基的电子性质很敏感。具有吸电子基团的芳基卤化物比具有给电子基团的芳基卤化物表现出更高的反应性。特别是, 该协议可应用于涉及 trans-cyclohexyltolans 的液晶合成。产物可以通过滗析很容易地从反应体系中分离出来，催化剂在水中回收，直接用于下一次运行。
• Fabrication of PEI grafted Fe₃O₄/SiO₂/P(GMA-co-EGDMA) nanoparticle anchored palladium nanocatalyst and its application in Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Wei Li、Xiangkun Jia、Baoliang Zhang、Lei Tian、Xiangjie Li、Hepeng Zhang、Qiuyu Zhang

  DOI：10.1039/c4nj02117g

  日期：——

  A novel Fe₃O₄/SiO₂/P(GMA-co-EGDMA)–Pd(0) catalyst and its highly effective activity for Sonogashira cross-coupling reactions.

  一种新型Fe₃O₄/SiO₂/P(GMA-co-EGDMA)–Pd(0)催化剂及其在Sonogashira交叉偶联反应中的高效活性。