6-(benzylamino)-9-ethylpurine | 25870-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(benzylamino)-9-ethylpurine
• 英文别名: benzyl-(9-ethyl-9H-purin-6-yl)-amine；9-Ethyl-6-benzylamino-purin；9-Ethyl-6-benzyladenin；N-Benzyl-9-ethyl-9H-purin-6-amine；N-benzyl-9-ethylpurin-6-amine
• CAS: 25870-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅
• 分子量: 253.307
• InChiKey: ZPTVSARNOSKLKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-乙基-9H-嘌呤 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到6-(benzylamino)-9-ethylpurine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤衍生物作为人红细胞膜磷脂酰肌醇4-激酶的竞争性抑制剂。

  摘要：

  在一系列嘌呤衍生物和类似物中，已经研究了获得有效的，可穿透细胞的人红细胞PI 4-激酶抑制剂（相对于ATP具有竞争性）的可能性。嘌呤核对于结合到ATP位点不是必不可少的，但具有合成易接近其衍生物的优势。发现嘌呤中的最佳取代方式是6-位的电子释放取代基（例如氨基，如腺嘌呤1），在8位或最好在9位是紧密的亲脂基团，表明N-1孤对的重要性以及8和9取代基对结合的疏水作用。合成的最有效的抑制剂是9-环己基腺嘌呤（54），其表观Ki值为3.7 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00170a005

文献信息

• CYCLIC DI-NUCLEOTIDES AS STIMULATOR OF INTERFERON GENES MODULATORS
  申请人：Beijing Xuanyi PharmaSciences Co., Ltd.

  公开号：US20200331957A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present disclosure relates to a compound of formulae (I) or (II), or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a hydrate thereof, a pharmaceutical composition comprising a compound of formulae (I) or (II), and use thereof, wherein various Markush groups are as described herein.
• Purine derivatives as competitive inhibitors of human erythrocyte membrane phosphatidylinositol 4-kinase
  作者：Rodney C. Young、Martin Jones、Kevin J. Milliner、Kishore K. Rana、John G. Ward

  DOI：10.1021/jm00170a005

  日期：1990.8

  The possibility of deriving a potent, cell-penetrating inhibitor of human erythrocyte PI 4-kinase, competitive with respect to ATP, has been investigated in a series of purine derivatives and analogues. The purine nucleus is not essential for binding to the ATP site but offers the advantage of synthetic accessibility to its derivatives. The optimum substitution pattern in purine was found to be an

  在一系列嘌呤衍生物和类似物中，已经研究了获得有效的，可穿透细胞的人红细胞PI 4-激酶抑制剂（相对于ATP具有竞争性）的可能性。嘌呤核对于结合到ATP位点不是必不可少的，但具有合成易接近其衍生物的优势。发现嘌呤中的最佳取代方式是6-位的电子释放取代基（例如氨基，如腺嘌呤1），在8位或最好在9位是紧密的亲脂基团，表明N-1孤对的重要性以及8和9取代基对结合的疏水作用。合成的最有效的抑制剂是9-环己基腺嘌呤（54），其表观Ki值为3.7 microM。