6-chloro-2-(trifluoromethyl)-4-oxazinone | 91457-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-4-oxazinone
• 英文别名: 6-Chloro-2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 91457-75-9
• 化学式: C₉H₃ClF₃NO₂
• 分子量: 249.577
• InChiKey: XKRHUFKSXASKAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  276.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(trifluoromethyl)-4-oxazinone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮衍生物作为潜在杀菌剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05475
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以67%的产率得到6-chloro-2-(trifluoromethyl)-4-oxazinone
  参考文献：
  名称：

  Clemence, Francois; Martret, Odile Le; Collard, Jeannine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1345 - 1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of rutaecarpine and related quinazolinocarboline alkaloids
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman

  DOI：10.1021/jo00208a018

  日期：1985.4
• Murphy, Steven M.; Stanforth, Stephen P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1083 - 1084
  作者：Murphy, Steven M.、Stanforth, Stephen P.

  DOI：——

  日期：——
• CLEMENCE, F.;LE, MARTRET, O.;COLLARD, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1345-1353
  作者：CLEMENCE, F.、LE, MARTRET, O.、COLLARD, J.

  DOI：——

  日期：——