2-amino-spiro-(9H)-fluoren-9,4'-imidazolidine-2',5'-dione | 89391-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-amino-spiro-(9H)-fluoren-9,4'-imidazolidine-2',5'-dione
• 英文别名: dl-Spiro-[2-aminofluoren-9,4'-imidazolidine]-2',5'-dione；2-Amino-2'H,5'H-spiro[fluorene-9,4'-imidazolidine]-2',5'-dione；2-aminospiro[fluorene-9,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 89391-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: UYBBJLHOSXKHRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-甲酰氯 、 2-amino-spiro-(9H)-fluoren-9,4'-imidazolidine-2',5'-dione 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-octa-2,5-diene-2-carboxamido>-spiro-(9H)-fluoren-9,4'-imidazolidine-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of aldose reductase inhibitors with Michael acceptor substituents

  摘要：

  Derivatives of alrestatin (15) and alconil (6-8) possessing Michael acceptor substituents were synthesized as aldose reductase inhibitors. The alrestatin derivatives demonstrated enhanced aldose reductase inhibitory activity. The most potent reversible inhibitor of the series (compound 3) was 15-fold more active than alrestatin. Additionally, lipophilic analogues of alrestatin selectively inhibited rat lens aldose reductase versus rat kidney aldehyde reductase. Unlike alrestatin derivatives, alconil derivatives with similar substituents did not demonstrate significant reversible or irreversible inhibition of aldose reductase. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80056-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-9-芴酮 在 ammonium carbonate 、 potassium cyanide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-spiro-(9H)-fluoren-9,4'-imidazolidine-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Treatment of diabetic complications with certain

  摘要：

  使用四环螺环噁唑烷酮抑制醛糖还原酶活性，新的四环螺环噁唑烷酮衍生物可用于治疗糖尿病引起的并发症，以及通过将单氟或双氟芴与氧气过量和四烷基或芳基烷基三烷基铵氢氧化物反应来制备螺咪唑烷二酮的方法被披露。

  公开号：

  US04540700A1

文献信息

• Method of inhibiting aldose reductase activity
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US04436745A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  Inhibition of aldose reductase activity with tetracyclic spiro-hydantoins.

  使用四环螺环垂直二酮抑制醛糖还原酶活性。
• Hydantoin derivatives for use in inhibiting aldose reductase activity, compositions therefor and process for preparing spiro-fluoren compounds
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0092385B1

  公开（公告）日：1991-06-12
• US4436745A
  申请人：——

  公开号：US4436745A

  公开（公告）日：1984-03-13
• US4540700A
  申请人：——

  公开号：US4540700A

  公开（公告）日：1985-09-10