NaSCoA | 55672-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: NaSCoA
• 英文别名: coenzyme A sodium salt；sodium salt of CoA；Coenzyme A xsodium salt；sodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[hydroxy-[hydroxy-[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl]amino]butoxy]phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 55672-92-9
• 化学式: C₂₁H₃₅N₇O₁₆P₃S*Na
• 分子量: 789.523
• InChiKey: FPPFJMWMEFOUTR-BLPRJPCASA-M

物化性质

• 溶解度：
  H2O：可溶50mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.29
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基辛酸 、 NaSCoA 在 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxyoctanoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  Formation of an enolate intermediate is required for the reaction catalyzed by 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase

  摘要：

  Fluorinated substrate analogs were synthesized and incubated with rat liver 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase, which reveals that the formation of an enolate intermediate is required for the reaction catalyzed by the enzyme. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.023
• 作为试剂：
  描述：

  丙酰氯 在 碳酸氢钠 、 NaSCoA 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以224 mg的产率得到丙醛
  参考文献：
  名称：

  Biocatalysis of precursors to new-generation SB-T-taxanes effective against paclitaxel-resistant cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.abb.2022.109165

文献信息

• Spiropentylacetyl-CoA, A Mechanism-Based Inactivator of Acyl-CoA Dehydrogenases
  作者：Ding Li、Hui-qiang Zhou、Srikanth Dakoji、Injae Shin、Eugene Oh、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja9737634

  日期：1998.3.1

  However, recent studies of the inactivation of ACDs by a metabolite of hypoglycin A, (methylenecyclopropyl)acetyl-CoA (MCPA-CoA), led to an alternative mechanism in which the reducing equivalent is delivered from the initially formed α-anion to the bound FAD via a single electron transfer process. To further explore the observed mechanistic discrepancy, we have reexamined the inhibitory properties of

  酰基-CoA 脱氢酶 (ACD) 是 FAD 依赖性酶，可催化适当的脂肪酰基-CoA 硫酯底物转化为相应的反式-α,β-烯酰基-CoA 产物。早期研究表明，脱氢是立体有择的，是通过提取 pro-R α-H 开始的，然后将 pro-R β-H 作为氢化物等价物转移到结合的 FAD 上。然而，最近关于次甘氨酸 A 的代谢物（亚甲基环丙基）乙酰辅酶 A（MCPA-CoA）使 ACD 失活的研究导致了另一种机制，其中还原当量从最初形成的 α-阴离子传递到结合FAD 通过单电子转移过程。为了进一步探索观察到的机制差异，我们重新检查了密切相关的 MCPA-CoA 类似物的抑制特性，螺戊基乙酰辅酶A（SPA-CoA），之前报道为ACD的紧密结合抑制剂。与早期结果相反，我们的数据显示 SPA-CoA 是一种基于机制的......
• A Three Enzyme Pathway for 2-Amino-3-hydroxycyclopent-2-enone Formation and Incorporation in Natural Product Biosynthesis
  作者：Wenjun Zhang、Megan L. Bolla、Daniel Kahne、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja1002845

  日期：2010.5.12

  A number of natural products contain a 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone five membered ring, termed C(5)N, which is condensed via an amide linkage to a variety of polyketide-derived polyenoic acid scaffolds. Bacterial genome mining indicates three tandem ORFs that may be involved in C(5)N formation and subsequent installation in amide linkages. We show that the protein products of three tandem ORFs

  许多天然产物含有 2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮五元环，称为 C(5)N，它通过酰胺键缩合到各种聚酮化合物衍生的多烯酸支架上。细菌基因组挖掘表明可能参与 C(5)N 形成和随后安装在酰胺键中的三个串联 ORF。我们展示了来自 Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 中 ECO-02301 生物合成基因簇的三个串联 ORF (ORF33-35) 的蛋白质产物，当从大肠杆菌中纯化时，证明了 C(5)N 形成所需的酶活性和酰胺连接。首先，琥珀酰-CoA 和甘氨酸通过专用的 PLP 依赖性 ALA 合酶 (ORF34) 缩合生成 5-氨基乙酰丙酸 (ALA)。然后通过酰基辅酶A连接酶（ORF35）通过ALA-AMP中间体将ALA转化为ALA-CoA。ALA-CoA 是不稳定的，在用于非途径环化成 2,5-哌啶二酮的孵育条件下，其半衰期约为 10 分钟。ALA
• Assessing the Balance between Protein−Protein Interactions and Enzyme−Substrate Interactions in the Channeling of Intermediates between Polyketide Synthase Modules
  作者：Nicholas Wu、Stuart Y. Tsuji、David E. Cane、Chaitan Khosla

  DOI：10.1021/ja010219t

  日期：2001.7.1

  reassess the steady-state kinetic parameters of individual DEBS modules when primed in a more "natural" channeling mode by the same panel of diketide substrates used earlier. Here we describe these assays and use them to quantify the kinetic benefit of linker-mediated substrate channeling in a modular PKS. This benefit can be substantial, especially for intrinsically poor substrates. Examples are presented

  6-Deoxyerythronolide B 合酶 (DEBS) 是模块化聚酮化合物合酶 (PKS)，可催化 6-deoxyerythronolide B (6-dEB)（抗生素红霉素的苷元前体）的生物合成。6-dEB 的生物合成证明了该多功能酶家族非凡的底物选择性和立体选择性。矛盾的是，DEBS 已被证明是一种有吸引力的组合生物合成支架，表明其组成模块也非常耐受非天然底物。通过用一组激活为 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的双酮化合物询问 DEBS 的单个模块，最近表明单个模块具有区分某些非对映异构双酮化合物的显着能力。然而，由于在这些研究中使用游离 NAC 硫酯作为底物，模块由扩散过程引发，这排除了共价、底物通道机制的参与，通过该机制，酶结合的中间体在多模块 PKS 中直接从一个模块转移到下一个模块。最近的证据表明蛋白质-蛋白质相互作用在底物通道机制中起关键作用，这促使我们开发新的检测方法来重新评估单个
• Cyclobutaneacetyl-CoA: A Janus-Faced Substrate for Acyl-CoA Dehydrogenases
  作者：Injae Shin、Ding Li、Donald F. Becker、Marian T. Stankovich、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja00098a068

  日期：1994.9
• Oct-2-en-4-ynoyl-CoA as a Specific Inhibitor of Acyl-CoA Oxidase
  作者：Jia Zeng、Long Wu、Xiaojian Zhang、Yuandong Liu、Guisheng Deng、Ding Li

  DOI：10.1021/ol801571n

  日期：2008.10.2

  Oct-2-en-4-ynoyl-CoA was found to be a specific inhibitor of acyl-CoA oxidase in fatty acid oxidation in peroxisomes that has no inhibitory effect on acyl-CoA dehydrogenase in mitochondria. The inhibition reaction involves a nucleophilic attack of Glu421 to the delta carbon of the inhibitor. The result indicates that acyl-CoA oxidase and acyl-CoA dehydrogenase have certain differences in active-site structure, which makes it possible to control fatty acid oxidation selectively in either mitochondria or peroxisomes with different enzyme inhibitors.