1-Phenyl-2-(phenylthio)but-1-ene | 61173-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(phenylthio)but-1-ene
• 英文别名: 1-phenyl-2-(phenylthio)-1-butene；1-phenyl-2-phenylthio-1-butene；2-phenylthio-1-phenylbut-1-ene；1-Phenyl-2-phenylthiobut-1-en；Benzene, [[1-(phenylmethylene)propyl]thio]-；1-phenylbut-1-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 61173-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: OJLMBNYBPVCHTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(phenylthio)but-1-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到1-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  A three component ketone synthesis from a phenylthiovinylphosphine oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88377-x
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2-phenylethanethioate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Phenyl-2-(phenylthio)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）促进烯醇磷酸酯与有机铝化合物的烷基化及其合成应用

  摘要：

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90390-9

文献信息

• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。
• The reactions of thiols and diphenyldisulfide with terminally substituted methylenecyclopropanes
  作者：Bo Xu、Yu Chen、Min Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00384-2

  日期：2002.4

  In the reactions of thiols with terminally substituted methylenecyclopropanes, we found that the Markovnikov adducts were produced exclusively along with cyclopropyl ring-opened products via a radical reaction mechanism. The substituent effects and the reaction with diphenyldisulfide were also examined.

  在硫醇与末端取代的亚甲基环丙烷的反应中，我们发现，马尔可夫尼科夫加合物是通过自由基反应机理与环丙基开环产物一起唯一生成的。还检查了取代基的作用和与二苯基二硫化物的反应。
• A Convenient Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：Alan R. Katritzky、Amir S. Afridi、Wojciech Kuzmierkiewicz

  DOI：10.1002/hlca.19910740830

  日期：1991.12.11

  tert-Alkyl sulfides, with an α-(1H-benzotriazol-1-yl) group 6 and 13, are readily prepared from N-[(aryl-thio)methyl]-1H-benzotriazoles 3 and N-(11), respectively, by reaction with BuLi and then with the appropriate electrophile. The tert-alkyl sulfides 6 and 13 are smoothly converted by BF3. OEt2 into vinyl sulfides 5, 7 or 12, respectively, in satisfactory yields.

  具有α-（1 H-苯并三唑-1-基）基团6和13的叔-烷基硫化物很容易由N -[（（芳基-硫代甲基）甲基] -1 H-苯并三唑3和N-（11）制备分别与BuLi和适当的亲电试剂反应。所述叔烷基硫化物6和13是由BF顺利转换3。将OEt 2分别以令人满意的产率转化为乙烯基硫化物5、7或12。
• One electron transfer reaction of phenyl vinyl sulfides with dioxygen. The fate of the intermediate vinyl sulfide radical cations.
  作者：Luisa Benati、Pier Carlo Montevecchi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73645-8

  日期：1993.5

  Mild reaction of pheyl vinyl sulfides with dioxygen can lead to the eventual formation of rearranged vinyl sulfides and/or carbonyl-containing sulfide products, which are believed to result from decomposition of initially-formed vinyl sulfide radical cations. Supporting evidence is provided by the comparable findings obtained from the one electron oxidation of one vinyl sulfide by cerium (IV) ammonium

  苯基乙烯基硫化物与双氧的温和反应可导致最终形成重排的乙烯基硫化物和/或含羰基的硫化物产物，据信这是由于最初形成的乙烯基硫化物自由基阳离子的分解所致。硝酸铈（IV）对一种乙烯基硫化物的一次电子氧化获得的可比发现提供了支持性证据。
• Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194
  作者：Ager, David J.

  DOI：——

  日期：——