3-(2,6-dichlorophenyl)-5-phenyl-isoxazole | 54648-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-phenyl-isoxazole
• 英文别名: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-phenylisoxazole；3-(2,6-dichloro-phenyl)-5-phenyl-isoxazole；3-(2,6-Dichlorphenyl)-5-phenylisoxazol；3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole；3-(2,6-dichlorophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 54648-37-2
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO
• 分子量: 290.149
• InChiKey: DSFUPLIUHZPLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(styryl)sulfane 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-phenyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Bianchetti, Giuseppe; Pocar, Donato; Torricelli, Clara, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 315 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical and yeast-catalysed ring-opening of isoxazoles in the synthesis of analogues of the herbicide Grasp ®
  作者：Christopher J. Easton、Graham A. Heath、C. Merrîcc M. Hughes、Connie K. Y. Lee、G. Paul Savage、Gregory W. Simpson、Edward R. T. Tiekink、George J. Vuckovic、Richard D. Webster

  DOI：10.1039/b008081k

  日期：——

  Isoxazoles substituted with an electron-withdrawing group at the 4-position undergo electrochemical and yeast-catalysed N–O bond cleavage. The electrolysis is much more efficient and, with acyl- and alkoxycarbonyl-substituted isoxazoles, it affords the enolised dicarbonylimine functionality characteristic of the herbicide Grasp®. Regioisomeric 4- and 5-substituted isoxazoles are accessible through nitrile oxide cycloaddition chemistry, using halogen as a steric auxiliary to control the regiochemistry of reaction. Crystal data for compounds 11 and 19b are presented.

  4位带有吸电子基团的异恶唑在电化学和酵母催化下发生N–O键断裂。电解过程更为高效，并且对于酰基和烷氧羰基取代的异恶唑，它能生成草剂Grasp®所特有的烯醇化双羰基亚胺结构功能。通过使用卤素作为立体辅助控制反应区域化学的氰氧基团环加成反应，可以获得4位和5位取代的异恶唑的区域异构体。化合物11和19b的晶体数据已给出。
• Simple and Highly Efficient Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Using Cu/Graphene/Clay Nanohybrid as a New Heterogeneous Nano Catalyst
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.3184/174751915x14452715274657

  日期：2015.12

  nanohybrid) as a highly efficient heterogeneous nano-catalyst is described. In this method, Cu/AC/r-GO nanohybrid catalyses the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and nitrile oxides in the presence of NaHCO3 in H2O/THF (50:50, V/V) to afford the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles. The Cu/AC/r-GO nanohybrid is a low cost, non-hygroscopic, chemically and thermally stable catalyst that can be reused

  描述了一种简单方便的协议，用于结构多样的炔烃与原位生成的腈氧化物的“点击”环加成反应，由 Cu/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（Cu/AC/r-GO 纳米杂化物）作为一种高效的异质纳米催化剂。 . 在该方法中，Cu/AC/r-GO 纳米杂化物在 H2O/THF (50:50, V/V) 中 NaHCO3 存在下催化炔烃和腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，得到相应的 3,5 -二取代的异恶唑。Cu/AC/r-GO 纳米杂化物是一种低成本、不吸湿、化学和热稳定的催化剂，可重复用于许多连续的反应运行，而不会显着降低其反应性。
• Montmorillonite clay Cu(II) catalyzed domino one-pot multicomponent synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：Sandip B. Bharate、Anil K. Padala、Bashir A. Dar、Rammohan R. Yadav、Baldev Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.102

  日期：2013.7

  corresponding aldehydes and terminal alkynes using recyclable montmorillonite clay supported Cu(II)/NaN3 catalytic system under aqueous conditions have been developed. The ‘domino’ one-pot MCR approach involves hydroxyamination of aldehydes followed by chlorination and then generation of reactive ‘nitrile oxide’ which undergoes 1,3-dipolar cycloaddition with alkynes to produce 3,5-disubstituted isoxazoles

  已经开发了一种简单有效的单锅多组分方法，该方法使用可回收的蒙脱石粘土负载的Cu（II）/ NaN 3催化体系，在水性条件下直接从相应的醛和末端炔烃直接合成3,5-二取代的异恶唑。“多米诺”一锅式MCR方法涉及醛的羟基胺化，然后氯化，然后生成反应性“腈”，该炔与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，生成3,5-二取代异恶唑。该方法操作简单，区域选择性，经济，并且具有出色的官能团相容性，可以高收率合成结构多样的异恶唑。
• Bianchetti, Giuseppe; Pocar, Donato; Torricelli, Clara, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 315 - 324
  作者：Bianchetti, Giuseppe、Pocar, Donato、Torricelli, Clara、Arlandini, Emanuele、Gioia, Bruno

  DOI：——

  日期：——