2-((4-chlorophenyl)selanyl)-1-phenylethan-1-ol | 1216847-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)selanyl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)selanyl-1-phenylethanol；2-(4-chlorophenyl)selanyl-1-phenylethanol
• CAS: 1216847-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClOSe
• 分子量: 311.67
• InChiKey: NELNQQKAZVPCQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Se-(4-chlorophenyl) benzoselenoate 在 水 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl)selanyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烯烃三组分硒功能化：一种有氧硒醇氧化方法

  摘要：

  已经使用多种亲核试剂开发了无光催化剂的可见光诱导的烯烃硒功能化。二硒化物在可见光条件下的均裂与硒醇有氧氧化成二硒化物相结合，使得在露天条件下可见光照射下的三组分硒功能化得以成功实施。机理研究揭示了氧含量在反应介质中的关键作用，其中控制了从碳基自由基到分子氧或硒基自由基的电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03186

文献信息

• Efficient Protocol for Synthesis of β‐Hydroxy(alkoxy)selenides via Electrochemical Iodide‐Catalyzed Oxyselenation of Styrene Derivatives with Dialkyl(aryl)diselenides
  作者：Jinyang Chen、Lan Mei、Haiying Wang、Li Hu、Xiaorui Sun、Jianwei Shi、Qiang Li

  DOI：10.1002/open.201900246

  日期：2019.10

  An efficient protocol for the synthesis of β‐hydroxy(alkoxy)selenides was developed through the electrochemical iodide‐catalyzed oxyselenation of styrene derivatives with dialkyl(aryl)diselenides under mild reaction conditions. Mechanistic studies showed that the cation I+ is involved during the whole process, and accelerates the formation of seleniranium ion via substitution and addition reaction

  通过在温和的反应条件下，通过电化学碘化物催化苯乙烯衍生物与二烷基（芳基）二硒化物的氧化硒化反应，开发了一种有效合成β-羟基（烷氧基）硒化物的方案。机理研究表明，阳离子I +参与整个过程，并通过与二烷基（芳基）二硒化物和苯乙烯衍生物的取代和加成反应加速硒离子的形成。相应的产品以良好到优异的产率形成。这种电化学氧化硒化反应为烯烃双官能化提供了一种有效的策略。
• Regioselective Hydroxyselenation of Styrenes by Diselenides Using the Zn/AlCl3 System
  作者：Barahman Movassagh、Sepideh Farshbaf

  DOI：10.1055/s-0029-1217081

  日期：2010.1

  A facile, zinc/aluminum(III) chloride promoted highly regioselective one-pot procedure has been developed for the preparation of β-hydroxy selenides from various styrenes and diselenides by Se-Se bond cleavage using the Zn/AlCl3 system in aqueous acetonitrile­ and in the presence of oxygen. β-hydroxy selenides - diselenides - styrenes - regioselective - Zn/AlCl3 system

  已经开发了一种简便的氯化锌/铝（III）促进的高度区域选择性的一锅法，该方法可使用Zn / AlCl 3体系在乙腈水溶液中通过Se-Se键裂解从各种苯乙烯和二硒化物制备β-羟基硒化物。在氧气的存在下。 β-羟基硒化物-二硒化物-苯乙烯-区域选择性-Zn / AlCl 3体系
• Three-Component Oxychalcogenation of Alkenes under Metal-Free Conditions: A Tetrabutylammonium Tribromide-Catalyzed System
  作者：Jiawei Huang、Xiaoman Li、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02856

  日期：2023.3.3

  A three-component oxychalcogenation reaction, from alkenes, diselenides/thiophenols, and H2O/alcohols, has been realized herein. Tetrabutylammonium tribromide (TBATB) and dimethylsulfoxide (DMSO) are utilized as the catalyst and the terminal oxidant, respectively, to enable this difunctionalization transformation. The metal-free reaction system shows good functional group compatibility, providing a

  本文实现了烯烃、二硒化物/苯硫酚和 H 2 O/醇的三组分氧硫属化反应。四丁基三溴化铵 (TBATB) 和二甲基亚砜 (DMSO) 分别用作催化剂和末端氧化剂，以实现这种双官能化转化。无金属反应体系显示出良好的官能团相容性，为获得β-羟基或β-烷氧基有机硫族化合物提供了统一实用的途径。