(diethoxyphosphoryl)methyl nicotinate | 1092813-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (diethoxyphosphoryl)methyl nicotinate
• 英文别名: (EtO)2POCH2OCOC5H4N；[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl pyridine-3-carboxylate；[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1092813-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₅P
• 分子量: 273.226
• InChiKey: RWXJQBNFRYDPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zn(5,10,15,20-tetrakis(3-hydroxyphenyl)porphyrinate) 、 (diethoxyphosphoryl)methyl nicotinate 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 Zn((HOC6H4)4C20H8N4)((EtO)2POCH2OCOC5H4N)
  参考文献：
  名称：

  立体脱溶剂提高了分子内H键相互作用的有效摩尔浓度† ‡

  摘要：

  分子内膦酸酯二酯引起的自由能贡献苯酚已在环己酮溶液中测量了20种不同超分子结构的H键。高通量UV / Vis滴定与化学双突变周期结合使用，以剖析不同官能团相互作用对100多种不同卟啉锌稳定性的贡献。吡啶配体配合物。这些配合物以前已经在甲苯 和在 1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）解决方案。分子内酯苯酚 在这些极性较小的溶剂中测得的H键太弱而无法在 环己酮，这是更具竞争力的溶剂。分子间膦酸酯二酯的稳定性苯酚 氢键结合 环己酮 比TCE低一个数量级，比TCE低两个数量级 甲苯。结果，以前测量的二十种分子内膦酸酯二酯-苯酚相互作用中只有七种在甲苯 并且可以在中检测到TCE 环己酮。在所有这三种溶剂中，这些分子内相互作用的有效摩尔浓度（EM）不同。EM的确定考虑了溶剂对各个H键相互作用和锌卟啉-吡啶配位键的强度的影响，因此EM与溶剂的变化意味着溶剂化壳的差异为溶剂的整体稳定性做出了重要贡献。复合体

  DOI：

  10.1039/c2ob25372k
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 羟甲基膦酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以2.71 g的产率得到(diethoxyphosphoryl)methyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  合作分子识别界面中部分结合态的证据

  摘要：

  配备四个酰胺 H 键合位点的锌卟啉为合作多点结合相互作用的研究提供了刚性分子受体。使用紫外/可见吸收、(1)H 和 (31)P NMR 光谱以及等温滴定量热法在五种不同的情况下研究了该受体与各种带有零、一个和两个 H 键合位点的吡啶配体的相互作用。溶剂。根据填充不同复合物的集合的结合态分析结果，其中形成零、一个或两个潜在的 H 键相互作用。决定系统行为的关键参数是 H 键相互作用的关联常数 K(H) 和分子内相互作用的有效摩尔浓度 EM 的乘积。在此处报告的系统中，EM 为 0。所有分子内相互作用为 1-1 M。对于强 H 键（非极性溶剂中的大 K(H)），所有相互作用都在复合物中形成，并且完全结合状态占主导地位。在这种情况下，额外的结合相互作用会增加复合物稳定性。然而，对于较弱的 H 键（极性溶剂中的小 K(H)），由于存在部分束缚态，额外相互作用的形成不会导致复合物整体稳定性的增加。

  DOI：

  10.1021/ja803434z

文献信息

• Dissection of Complex Molecular Recognition Interfaces
  作者：Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja1084783

  日期：2011.1.26

  relationship that governs cooperativity in the assembly of complex molecular recognition interfaces. Specifically, variations in the chemical structures of the complexes have allowed us to change the supramolecular architecture, conformational flexibility, geometric complementarity, the number and nature of the H-bond interactions, and the overall stability of the complex. The free energy contributions

  配备有外围 H 键功能的锌卟啉和吡啶配体家族的合成提供了获得各种密切相关的超分子复合物的途径，这些复合物具有 0 到 4 个分子内 H 键。自动紫外/可见滴定系统用于表征 120 种不同的复合物，这些数据用于构建大量不同的化学双突变循环，以量化分子内 H 键相互作用。结果探讨了在复杂分子识别界面组装中控制协同性的定量构效关系。具体来说，复合物化学结构的变化使我们能够改变超分子结构、构象灵活性、几何互补性、氢键相互作用的数量和性质，以及复合物的整体稳定性。来自单个氢键的自由能贡献是可加的，并且在形成分子内相互作用的有效摩尔浓度中，结构几乎没有变化。在几何上不可能的复合物中没有观察到分子内 H 键，但没有出现极好的几何互补性导致非常高的亲和力的情况。同样，构象灵活性的变化似乎对有效摩尔浓度 (EM) 的影响有限。使用双突变循环检查的所有 48 种分子内相互作用中发现的主要变化是，分子内羧酸酯-苯酚
• Evidence for Partially Bound States in Cooperative Molecular Recognition Interfaces
  作者：Elena Chekmeneva、Christopher A. Hunter、Martin J. Packer、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja803434z

  日期：2008.12.31

  solvents), all of the interactions are formed in the complex and the fully bound state dominates. In this case, additional binding interactions produce incremental increases in complex stability. However, for weaker H-bonds (small K(H) in polar solvents), the formation of additional interactions does not lead to an increase in the overall stability of the complex, due to the population of partially bound states

  配备四个酰胺 H 键合位点的锌卟啉为合作多点结合相互作用的研究提供了刚性分子受体。使用紫外/可见吸收、(1)H 和 (31)P NMR 光谱以及等温滴定量热法在五种不同的情况下研究了该受体与各种带有零、一个和两个 H 键合位点的吡啶配体的相互作用。溶剂。根据填充不同复合物的集合的结合态分析结果，其中形成零、一个或两个潜在的 H 键相互作用。决定系统行为的关键参数是 H 键相互作用的关联常数 K(H) 和分子内相互作用的有效摩尔浓度 EM 的乘积。在此处报告的系统中，EM 为 0。所有分子内相互作用为 1-1 M。对于强 H 键（非极性溶剂中的大 K(H)），所有相互作用都在复合物中形成，并且完全结合状态占主导地位。在这种情况下，额外的结合相互作用会增加复合物稳定性。然而，对于较弱的 H 键（极性溶剂中的小 K(H)），由于存在部分束缚态，额外相互作用的形成不会导致复合物整体稳定性的增加。
• Steric desolvation enhances the effective molarities of intramolecular H-bonding interactions
  作者：Elena Chekmeneva、Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Simon M. Turega

  DOI：10.1039/c2ob25372k

  日期：——

  Determination of the EM accounts for solvent effects on the strengths of the individual H-bonding interactions and the zinc porphyrin–pyridine coordination bond, so the variation in EM with solvent implies that differences in the solvation shells make significant contributions to the overall stabilities of the complexes. The results suggest that steric effects lead to desolvation of bulky polar ligands

  分子内膦酸酯二酯引起的自由能贡献苯酚已在环己酮溶液中测量了20种不同超分子结构的H键。高通量UV / Vis滴定与化学双突变周期结合使用，以剖析不同官能团相互作用对100多种不同卟啉锌稳定性的贡献。吡啶配体配合物。这些配合物以前已经在甲苯 和在 1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）解决方案。分子内酯苯酚 在这些极性较小的溶剂中测得的H键太弱而无法在 环己酮，这是更具竞争力的溶剂。分子间膦酸酯二酯的稳定性苯酚 氢键结合 环己酮 比TCE低一个数量级，比TCE低两个数量级 甲苯。结果，以前测量的二十种分子内膦酸酯二酯-苯酚相互作用中只有七种在甲苯 并且可以在中检测到TCE 环己酮。在所有这三种溶剂中，这些分子内相互作用的有效摩尔浓度（EM）不同。EM的确定考虑了溶剂对各个H键相互作用和锌卟啉-吡啶配位键的强度的影响，因此EM与溶剂的变化意味着溶剂化壳的差异为溶剂的整体稳定性做出了重要贡献。复合体