1-((1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol | 28918-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-imidazol-1-ylmethyl-naphthalen-2-ol；1-imidazolylmethyl-2-naphthol；1-Imidazolyl-(2-hydroxy-1-naphthyl)methan；1-[(1H-Imidazol-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol；1-(imidazol-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 28918-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: YISSIVSXTMOZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴壬烷 、 1-((1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.4h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-IMIDAZOLYMETHYL-SUBSTITUTED-2-NAPHTOLS AND THEIR USE AS ACCELERATORS FOR LOW-TEMPERATURE CURING
  [FR] 1-IMIDAZOLYMETHYLE-SUBSTITUTE-2-NAPHTOLS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACCELERATEURS POUR UN DURCISSEMENT A FAIBLE TEMPERATURE

  摘要：

  通式(I)和(II)的化合物：其中R1、R2和R3各自独立地为H；C1-17烷基；C3-12环烷基，可选地被C1-4烷基基团取代；C4-20环烷基-烷基，可选地被C1-4烷基基团取代；C6-10芳基，可选地被1-3个C1-4烷基基团，-CN，Hal，OH或C1-10烷氧基取代；C7-15苯基烷基，可选地被1-3个C1-4烷基基团取代；C3-12烯基；C3-12炔基；或芳香或脂肪C3-12酰基；R4、R5、R6、R7、R8和R9各自独立地为H；C1-17烷基；C3-12环烷基，可选地被C1-4烷基基团取代；C4-20环烷基-烷基，可选地被C1-4烷基基团取代；C6-10芳基，可选地被1-3个C1-4烷基基团取代；C7-15苯基烷基，可选地被1-3个C1-4烷基基团取代；C3-17烯基；C3-12炔基；C1-12烷氧基；或OH；对于式(1)，R为C1-12烷基；C3-12环烷基，可选地被C1-4烷基基团取代；C4-20环烷基烷基，可选地被C1-4烷基基团取代；C6-10芳基，可选地被1-3个C1-4烷基基团取代；C7-15苯基烷基，可选地被1-3个C1-4烷基基团取代；C3-12烯基；或C3-12炔基；对于式(II)，n = 2-12；作为可固化环氧树脂组合物的催化剂，该组合物用作压缩成型复合材料、烧结粉末、封装系统或浇注树脂，或用于使用树脂渗透法、湿层压法和注射法制备具有非常好的层间剪切强度值的预浸料和层压板，用于制造特别是大面积构件。

  公开号：

  WO2004092141A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 甲醇 、 2-萘酚 在 [(^iPrPN³P^iPr)Mn(CO)₂H] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到1-((1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为可持续 C1 结构单元的芳香族化合物的锰催化氨基甲基化

  摘要：

  该研究代表了锰催化的环境良性、实用的三组分氨甲基化活化芳香化合物的第一个例子，包括萘酚、苯酚、吡啶、吲哚、咔唑和噻吩，结合胺和甲醇作为 C1 源。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，从而产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放氢和水。我们实验室最近开发了一种明确定义的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物，以非常有效的方式催化了这一过程，总共合成了 28 种不同的氨甲基化产物，分离产率高达 91%。在初步研究中，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05253

文献信息

• Imidazole derivatives and salts thereof, their synthesis, and pharmaceutical formulations
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0003560A2

  公开（公告）日：1979-08-22

  Pharmaceutical formulations comprising an imidazole (or pharmaceutically acceptable salt thereof) of formula: wherein (i) A is an aliphatic hydrocarbon residue of from 1 to 4 carbon atoms and R is a naphthyl, tetrahydronaphthyl, heterocyclyl, arylthio, arylalkylthio, aryloxy, arylalkyloxy, arylhydroxymethylene, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, alkyloxy, alkylthio or a substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group or (ii) A is a -S02- group and R is aryl or heterocyclyl or (iii) A is a chemical bond and R is a heterocyclyl or substituted phenyl group, or (iv) A is an aliphatic hydrocarbon residue of from 1 to 3 carbon atoms and R is a halophenyl group. Some of these imidazoles and salts are novel. Methods of preparing the imidazoles are disclosed. The imidazoles and their salts are useful in the treatment or prophylaxis of thrombo-embolic conditions.

  药物制剂，包含式中的咪唑（或其药学上可接受的盐）： 其中 (i) A 是 1 至 4 个碳原子的脂族烃残基，R 是萘基、四氢萘基、杂环基、芳硫基、芳烷硫基、芳氧基、芳烷氧基、芳羟甲基、芳羰基、芳烷基羰基、烷氧基、烷硫基或取代的环烷基或环烯基，或 (ii) A 是-S02-基团，R 是芳基或杂环基，或 (iii) A 是化学键，R 是杂环基或取代苯基，或 (iv) A 是 1 至 3 个碳原子的脂肪烃残基，R 是卤代苯基。 其中一些咪唑和盐是新型的。 这些咪唑的制备方法已经公开。咪唑及其盐类可用于治疗或预防血栓栓塞。
• 1-Imidazolymethyl -substituted -2-naphtols and their use as accelerators for low - temperature curing
  申请人：Weidmann Ulrich

  公开号：US20060211845A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Compounds of the general formulae (I) and (II): where R 1 , R 2 and R 3 each independently of one another are H; C1-17 alkyl; C 3-12 cycloalkyl, optionally substituted by C 1-4 alkyl groups; C 4-20 cycloalkyl-alkyl, optionally substituted by C 1-4 alkyl groups; C 6-10 , aryl, optionally substituted by 1-3 C 1-4 alkyl groups, —CN, Hal, OH, or C 1-10 alkoxy; C 7-15 phenylalkyl, optionally substituted by 1-3 C 1-4 alkyl groups; C 3-12 alkenyl; C 3-12 alkynyl; or aromatic or aliphatic C 3-12 acyl; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 each independently of one another are H; C 1-17 alkyl, C 3-12 Ccycloalkyl, optionally substituted by C 1-4 alkyl groups; C 4-20 cycloalkyl-alkyl, optionally substituted by C 1-4 alkyl groups; C 6-10 aryl, optionally substituted by 1-3 C 1-4 alkyl groups; C 7-15 phenylalkyl, optionally substituted by 1-3 C 1-4 alkyl groups; C 3-17 alkenyl; C 3-12 alkynyl; C 1-12 alkoxy; or OH; for formula (1) R is C 1-12 alkyl; C 3-12 cycloalkyl, optionally substituted by C 1-4 alkyl groups; C 4-20 cycloalkylalkyl; optionally substituted by C 1-4 alkyl groups; C 6-10 aryl, optionally substituted by 1-3 C 1- 4alkyl groups; C 7-15 phenylalkyl, optionally substituted by 1-3 C 1-4 alkyl groups; C 3-12 alkenyl; or C 3-12 alkynyl; and for formula (II) n=2-12; as accelerators in curable epoxy resin compositions which are used as a compression moulding compound, sinter powder, encapsulating system, or casting resin, or for producing prepregs and laminates having very good interlaminar shear strength values using the resin infusion method, wet layup method and injection methods, for producing components, especially components of large surface area.

  通式（I）和（II）的化合物： 其中 R 1 , R 2 和 R 3 各自独立地为 H； C1-17 烷基 3-12 环烷基，可选择被 C 1-4 烷基 4-20 环烷基-烷基，可选择被 C 1-4 烷基 6-10 芳基，可选择被 1-3 个 C 1-4 烷基、-CN、Hal、OH 或 C 1-10 烷氧基取代；C 7-15 苯基烷基，可选择被 1-3 个 C 1-4 烷基 3-12 烯基 3-12 炔基；或芳香族或脂肪族 C 3-12 酰基；R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 和 R 9 各自独立地为 H 1-17 烷基、C 3-12 环烷基，任选被 C 1-4 烷基；C 4-20 环烷基烷基，可选择被 C 1-4 烷基 6-10 芳基，可选择被 1-3 个 C 1-4 烷基 7-15 苯基烷基，可选择被 1-3 个 C 1-4 烷基 3-17 烯基 3-12 炔基 1-12 烷氧基；或 OH；对于式(1)，R 是 C 1-12 烷基 3-12 环烷基，可选择被 C 1-4 烷基 4-20 环烷基烷基；可选择被 C 1-4 烷基 6-10 芳基，可选择被 1-3 个 C 1- 4 烷基 7-15 苯基烷基，可选择被 1-3 个 C 1-4 烷基 3-12 烯基；或 C 3-12 式 (II) n=2-12；作为可固化环氧树脂组合物中的促进剂，可用作压缩模塑化合物、烧结粉、封装系统或浇注树脂，或用于使用树脂灌注法、湿法铺层法和注射法生产层间剪切强度值非常高的预浸料和层压板，用于生产部件，尤其是大表面积部件。
• 1-Imidazolylmethyl-2-naphthols as catalysts for curing epoxy resins
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0761709B1

  公开（公告）日：2000-05-03
• EP1613680A2
  申请人：——

  公开号：EP1613680A2

  公开（公告）日：2006-01-11
• EP1613604A1
  申请人：——

  公开号：EP1613604A1

  公开（公告）日：2006-01-11