6-methyl-6,7,8,13-tetrahydro-5H-dibenzo[c,f]azonine-5-carbonitrile | 1609010-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methyl-6,7,8,13-tetrahydro-5H-dibenzo[c,f]azonine-5-carbonitrile
• 英文别名: 10-Methyl-10-azatricyclo[11.4.0.03,8]heptadeca-1(17),3,5,7,13,15-hexaene-9-carbonitrile；10-methyl-10-azatricyclo[11.4.0.03,8]heptadeca-1(17),3,5,7,13,15-hexaene-9-carbonitrile
• CAS: 1609010-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: HEPMZXFCNLAXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6,7,8,13-tetrahydro-5H-dibenzo[c,f]azonine-5-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-13H-dibenzoazonine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉向二苯并[ c，f ]氮酮的环扩展。意外的[1,4]-稳定的腈稳定的铵化叶立德重排。

  摘要：

  当1,2,3,4-四氢异喹啉与芳族醛的斯特雷克反应产物用烷基三氟甲磺酸酯季铵化并随后用碱处理时，扩环成6,7,8,13-四氢-5 H-二苯并[ c，f ]氮杂5腈发生。在涉及腈稳定的内鎓盐的[1,4]-σ重排的过程中，九元环状产物可以以高收率获得（78-89％）。该反应顺序提供了一种新的，简单和有效的方法的这些不寻常的合成N -杂环。

  DOI：

  10.1021/jo500749x
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-phenylacetonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-6,7,8,13-tetrahydro-5H-dibenzo[c,f]azonine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉向二苯并[ c，f ]氮酮的环扩展。意外的[1,4]-稳定的腈稳定的铵化叶立德重排。

  摘要：

  当1,2,3,4-四氢异喹啉与芳族醛的斯特雷克反应产物用烷基三氟甲磺酸酯季铵化并随后用碱处理时，扩环成6,7,8,13-四氢-5 H-二苯并[ c，f ]氮杂5腈发生。在涉及腈稳定的内鎓盐的[1,4]-σ重排的过程中，九元环状产物可以以高收率获得（78-89％）。该反应顺序提供了一种新的，简单和有效的方法的这些不寻常的合成N -杂环。

  DOI：

  10.1021/jo500749x

文献信息

• Ring Expansion of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Dibenzo[<i>c,f</i>]azonines. An Unexpected [1,4]-Sigmatropic Rearrangement of Nitrile-Stabilized Ammonium Ylides
  作者：Julio Cesar Orejarena Pacheco、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo500749x

  日期：2014.6.6

  When the products of a Strecker reaction of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with aromatic aldehydes are quaternized with alkyl triflates and subsequently treated with base, a ring expansion to 6,7,8,13-tetrahydro-5H-dibenzo[c,f]azonine-5-carbonitriles takes place. The nine-membered cyclic products can be obtained in good yields (78–89%) in a process involving the [1,4]-sigmatropic rearrangement of

  当1,2,3,4-四氢异喹啉与芳族醛的斯特雷克反应产物用烷基三氟甲磺酸酯季铵化并随后用碱处理时，扩环成6,7,8,13-四氢-5 H-二苯并[ c，f ]氮杂5腈发生。在涉及腈稳定的内鎓盐的[1,4]-σ重排的过程中，九元环状产物可以以高收率获得（78-89％）。该反应顺序提供了一种新的，简单和有效的方法的这些不寻常的合成N -杂环。