2-甲基-5-硝基-2H-吲唑 | 5228-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 2-甲基-5-硝基-2H-吲唑
• 中文别名: 2-甲基-5-硝基-2H-吲哚
• 英文名称: 2-methyl-5-nitro-2H-indazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-nitro-indazol；2-methyl-5-nitroindazole；5-nitro-2-methyl-2H-indazole
• CAS: 5228-48-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00051809
• 分子量: 177.162
• InChiKey: IWPBWVZEOVCZRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131°C
• 溶解度：
  24.8 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-2H-吲唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到3-chloro-2-methyl-5-nitro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和有效和选择性的赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）抑制剂的发现

  摘要：

  组蛋白脱甲基酶LSD1是基因转录的表观遗传调控中的关键酶。在这里，我们介绍我们的发现LSD1小分子可逆抑制剂的努力，作为治疗血液系统恶性肿瘤和某些实体瘤的一种有吸引力的方法。使用基于结构的药物设计，我们设计并合成了一系列新颖的杂芳族咪唑抑制剂，这些抑制剂显示出对脱甲基酶活性的有效抑制和低纳摩尔细胞基活性。通过减弱hERG抑制作用并提高口服生物利用度，进一步优化了该新型LSD1抑制剂系列。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.001
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲基-5-硝基-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  新的硝基吲哚基乙腈：通过取代的亲核取代和由阴离子介导的互变异构转换而实现的有效合成途径†

  摘要：

  通过用4-氯苯氧基乙腈将N-甲基-硝基吲唑类化合物进行亲核取代，可以有效地获得新的N-烷基-硝基吲哚基乙腈。所有化合物均已通过NMR和质谱技术进行了充分表征，其中一些化合物的结构还通过X射线衍射分析数据得到了证实。加入碱性阴离子后，在该系列硝基吲哚基乙腈中观察到互变异构转换，然后进行UV-Vis分光光度法和1 H-NMR滴定。阴离子官能团诱导的互变异构物质的形成得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c9nj02807b

文献信息

• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021239885A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  本发明涉及用于抑制NLRP3炎症体产生的新化合物，其中所述化合物由公式（I）定义，其中整数R1、R2和R3在描述中定义，且所述化合物可用作药物，例如用于治疗与NLRP3炎症体活性相关的一种疾病或失调。
• [EN] THIENO[3,2-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY FOR PROTEIN KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE POUR DES PROTÉINES KINASES
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2013100632A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are a thieno[3,2-d]pyrimidine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof having inhibitory activity for protein kinase, and a pharmaceutical composition comprising same for prevention and treatment of abnormal cell growth diseases.

  提供一种具有蛋白激酶抑制活性的噻吩[3,2-d]嘧啶衍生物（化学式（I））或其药用可接受的盐，以及包含该衍生物的药物组合物，用于预防和治疗异常细胞生长疾病。
• THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY FOR PROTEIN KINASES
  申请人：HANMI PHARM. CO., LTD

  公开号：US20140371219A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are a thieno[3,2-d]pyrimidine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof having inhibitory activity for protein kinase, and a pharmaceutical composition comprising same for prevention and treatment of abnormal cell growth diseases.

  提供一种具有蛋白激酶抑制活性的噻吩[3,2-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其药用可接受盐，以及包含该化合物的药物组合物，用于预防和治疗异常细胞生长疾病。
• Pd-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyridines with heteroarenes
  作者：Bo Liu、Yumin Huang、Jingbo Lan、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3sc50348h

  日期：——

  We have developed for the first time a general, concise and highly selective method for the C2-heteroarylation of pyridines and related azines with a broad range of heteroarenes via a two-fold C–H activation, which streamlines the previous approaches that require the activated azine N-oxide as the coupling partner.

  我们首次开发了一种通用，简洁且高度选择性的方法，可通过两次C–H活化将吡啶和相关嗪与各种杂芳烃进行C2杂芳基化，从而简化了以前需要活化的方法氮氧化azine嗪作为偶联伙伴。

表征谱图