1-benzoxyperfluorocyclopentene | 66463-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoxyperfluorocyclopentene
• 英文别名: 1-Benzyloxyheptafluoro-1-cyclopenten；{[(2,3,3,4,4,5,5-Heptafluorocyclopent-1-en-1-yl)oxy]methyl}benzene；(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)oxymethylbenzene
• CAS: 66463-33-0
• 化学式: C₁₂H₇F₇O
• 分子量: 300.176
• InChiKey: VOSGYAUFVUEVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoxyperfluorocyclopentene 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2,4,4,5,5-pentafluorocyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxyheptafluoro-1-cyclopentene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923901
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 苯甲醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-benzoxyperfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxyheptafluoro-1-cyclopentene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923901

文献信息

• Highly Fluorinated Cyclopentanones and Their Enols
  作者：Patrick E. Lindner、David M. Lemal

  DOI：10.1021/jo9602940

  日期：1996.1.1

  2H-Perfluorocyclopentanone (Ik) and its enol (le) have been independently synthesized and equilibrated. In carbon tetrachloride, the enol is the only detectable form at equilibrium. In addition to its high relative stability, this enol displays interesting reactivity, including reversible bromination and hydrolysis reactions. Replacing the vinyl fluorine of le with hydrogen changes the relative enol stability dramatically as the enol is only present to the extent of 13% in carbon tetrachloride under equilibrating conditions. In Lewis basic solvents, however, the enol is the only detectable form because of its strength as a hydrogen bond donor. Quantum mechanical calculations on both systems suggest that ketone destabilization, but not enol stabilization, by fluorination is responsible for the remarkable relative stability of the enols.
• 1-Hydroxyheptafluoro-1-cyclopentene
  作者：R. A. Bekker、V. Ya. Popkova、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00923901

  日期：1978.2