methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-4-carboxylate | 100246-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzoxazole-4-carboxylate；2-Oxo-2,3-dihydro-benzoxazol-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole-4-carboxylate；methyl 2-oxo-3H-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• CAS: 100246-04-6
• 化学式: C₉H₇NO₄
• mdl: MFCD11111730
• 分子量: 193.159
• InChiKey: KSQNEWWVQONQCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑酮的合理设计，合成及构效关系：基于芬诺苯姆结构的新型有效mglu5受体拮抗剂。

  摘要：

  通过将来自高通量筛选活动的信息与已知的抗焦虑性芬巴胺的结构相结合，开发出了一类新型的有效且稳定的mGlu5受体拮抗剂。该类别的代表性化合物表现出有利的药代动力学性质，并且在体内焦虑模型中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.006
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多杂环取代的嘧啶或吡啶胺衍生物、其组合物及医药上的用途

  摘要：

  本发明公开了一种多杂环取代的嘧啶或吡啶胺衍生物，其结构如式(I)所示。此外本发明还公开了该衍生物的药学上可接受的盐、其溶剂化物、立体异构体、前药、药物组合物以及其在医药上的应用。本发明的化合物具有显著的腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体拮抗活性，十分具有实用价值。

  公开号：

  CN113429410B

文献信息

• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• Salicylate metal-binding isosteres as fragments for metalloenzyme inhibition
  作者：Moritz K. Jackl、Hyeonglim Seo、Johannes Karges、Mark Kalaj、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/d1sc06011b

  日期：——

  metal-binding features in model complexes, physicochemical properties, and biological activity. It was observed that salicylate MBIs can demonstrate a range of attractive physicochemical properties and bind to the metal in a variety of expected and unexpected binding modes. The biological activity of these novel MBIs was evaluated by measuring inhibition against two Zn2+-dependent metalloenzymes, human

  金属酶抑制剂通常都需要具有金属结合药效团（MBP）来结合活性位点金属离子。然而，MBP 可能会受到物理化学的影响，从而影响抑制剂的药理学特性和药物似性。为了避免这种情况，可以识别 MBP 的有问题的特征并用等排替代品进行交换。在此，水杨酸MBP的羧基和羟基被取代，总共合成了27个水杨酸金属结合电子等排体(MBI)。在这 27 个 MBI 中，至少有 12 个代表以前未报道的化合物，并且 MBI 的 >20 的金属结合能力以前未曾报道过。检查了这些水杨酸盐 MBI 在模型复合物中的金属结合特征、理化性质和生物活性。据观察，水杨酸盐 MBI 可以表现出一系列有吸引力的理化性质，并以各种预期和意外的结合模式与金属结合。通过测量对两种 Zn 2+依赖性金属酶、人乙二醛酶 1 (GLO1) 和基质金属蛋白酶 3 (MMP-3) 以及双核 Mn 2+依赖性金属酶、流感病毒的抑制来评估这些新型 MBI 的生物活性。
• Heterocyclic Amide Derivatives as EP4 Receptor Antagonists
  申请人：Yuan Wei

  公开号：US20110136887A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to compounds of Formula (I) (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including antagonism of Prostaglandin EP4 receptor as a therapeutic treatment.

  本发明涉及以下化合物（或其药学上可接受的盐），其化学式为（I），以及其制药组合物，以及它们在制造和调节生物过程的方法中的应用，包括作为治疗治疗前列腺素EP4受体拮抗剂的方法。
• Gripenberg,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, p. 703 - 708
  作者：Gripenberg,J.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Beta Pharma Canada Inc.

  公开号：EP2320906B1

  公开（公告）日：2016-02-24