[-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 253156-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-diethoxyphosphorylpropanamide
• CAS: 253156-53-5
• 化学式: C₁₆H₃₆NO₅PSi
• 分子量: 381.525
• InChiKey: HSXAXJOKKVJAET-LSLKUGRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,10,12,14,16-pentamethyl-18-phenyloctadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenamide 、
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Phenalamide A₂

  摘要：

  [GRAPHICS]Phenalamide A(2) (Ib) has been synthesized for the first time, The synthesis features the homologation of aldehyde 5 to trienal 3 with the new conjunctive reagent 6 and the formation of amide 14 with the functionalized Horner-Emmons reagent 4.

  DOI：

  10.1021/ol990944x
• 作为产物：
  描述：

  2-(二乙基膦酰)丙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Phenalamide A₂

  摘要：

  [GRAPHICS]Phenalamide A(2) (Ib) has been synthesized for the first time, The synthesis features the homologation of aldehyde 5 to trienal 3 with the new conjunctive reagent 6 and the formation of amide 14 with the functionalized Horner-Emmons reagent 4.

  DOI：

  10.1021/ol990944x

文献信息

• Total Synthesis of Phenalamide A₂
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Thorsten Rohde、Eckart Haeberlin、Frank Schäfer

  DOI：10.1021/ol990944x

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Phenalamide A(2) (Ib) has been synthesized for the first time, The synthesis features the homologation of aldehyde 5 to trienal 3 with the new conjunctive reagent 6 and the formation of amide 14 with the functionalized Horner-Emmons reagent 4.