2-甲基-6,7-二氯-3-苯基喹喔啉 | 70071-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-6,7-二氯-3-苯基喹喔啉
• 英文名称: 6,7-dichloro-2-methyl-3-phenylquinoxaline
• CAS: 70071-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 289.164
• InChiKey: KTIJJZINHYOTRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  408.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6,7-二氯-3-苯基喹喔啉 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7,8-Dichloro-4-phenyl-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: potential non-peptide glucagon receptor antagonists

  摘要：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was achieved starting from various nitroanilines or orthophenyle- nediamines. Their affinity towards glucagon receptors was evaluated. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80063-9
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-甲基-6,7-二氯-3-苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Nitroepoxides as Versatile Precursors to 1,4-Diamino Heterocycles

  摘要：

  Nitroepoxides are easily transformed into 1,4-diamino heterocycles such as quinoxalines and pyrazines by treatment with 1,2-benzenediamines and ammonia, respectively. Additionally, related saturated heterocycles, such as piperazines and tetrahydroquinoxalines, can be accessed by treatment with 1,2-diamines and a reducing agent. These transformations are efficient, provide access privileged, bioactive structures, and produce minimal waste.

  DOI：

  10.1021/ol500444z

文献信息

• A Highly<i>cis</i>-Selective and Enantioselective Metal-Free Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinoxalines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201409471

  日期：2014.11.13

  A wide range of 2,3‐disubstituted quinoxalines have been successfully hydrogenated with H2 using borane catalysts to produce the desired tetrahydroquinoxalines in 80–99 % yields with excellent cis selectivity. Significantly, the asymmetric reaction employing chiral borane catalysts generated by the in situ hydroboration of chiral dienes with HB(C6F5)2 under mild reaction conditions has also been achieved

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。
• Ligand-Tuneable, Red-Emitting Iridium(III) Complexes for Efficient Triplet-Triplet Annihilation Upconversion Performance
  作者：Kaitlin A. Phillips、Thomas M. Stonelake、Kepeng Chen、Yuqi Hou、Jianzhang Zhao、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Shannon J. Keane、Emily C. Stokes、Ian A. Fallis、Andrew J. Hallett、Sean P. O'Kell、Joseph M. Beames、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1002/chem.201801007

  日期：2018.6.18

  the magnitude and trends in triplet emitting wavelengths for the series of complexes. The complexes were assessed as potential sensitisers in triplet–triplet annihilation upconversion experiments by using 9,10‐diphenylanthracene as the acceptor; the methylated variants performed especially well with impressive upconversion quantum yields of up to 39.3 %.

  研究了一系列取代的2-苯基喹喔啉配体，以微调相应的一组阳离子，环金属化铱（III）配合物的可见光发射特性。通过实验（包括时间分辨发光和瞬态吸收光谱）和理论方法研究了配合物的电子和氧化还原性质。络合物在可见光区域显示吸收和磷光发射，这归因于金属到配体的电荷转移跃迁。配体的不同取代方式引起这些参数的变化。依赖时间的DFT研究支持了这些任务，并表明对λ处的可见吸收带可能有很强的自旋禁止作用= 500–600 nm。计算还可以可靠地预测一系列配合物的三线态发射波长的幅度和趋势。在三重态-三重态an灭上转换实验中，以9,10-二苯基蒽为受体，将该络合物评估为潜在的敏化剂。甲基化的变体表现特别出色，高达39.3％的令人印象深刻的上转换量子产率。
• Spectroscopic and Theoretical Investigation of Color Tuning in Deep-Red Luminescent Iridium(III) Complexes
  作者：Thomas M. Stonelake、Kaitlin A. Phillips、Haleema Y. Otaif、Zachary C. Edwardson、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Joseph M. Beames、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02991

  日期：2020.2.17

  neutral iridium(III) complexes of the form [Ir(L)2(N^O)] (where L = cyclometalated 2,3-disubstituted quinoxaline and N^O = ancillary picolinate or pyrazinoate) are described in terms of their synthesis and spectroscopic properties, with supporting computational analyses providing additional insight into the electronic properties. The 10 [Ir(L)2(N^O)] complexes were characterized using a range of analytical

  [Ir(L)2(N^O)] 形式的一系列杂配中性铱 (III) 配合物（其中 L = 环金属化 2,3-二取代喹喔啉，N^O = 辅助吡啶甲酸或吡嗪酸）描述于其合成和光谱特性，以及支持的计算分析提供了对电子特性的额外见解。使用一系列分析技术（包括 1H、13C 和 19F NMR 以及红外光谱和质谱）对 10 [Ir(L)2(N^O)] 配合物进行了表征。使用 X 射线衍射对其中一个例子进行了结构表征。使用循环伏安法测定氧化还原性质，并使用紫外-可见光、时间分辨发光和瞬态吸收光谱研究电子性质。该配合物在可见光谱的红色区域（λem = 633-680 nm）发出磷光，寿命通常为数百纳秒，量子产率约为 100 纳秒。5% 的充气氯仿溶液。光谱和计算分析的结合表明，这些配合物的长波长吸收和发射特性的强烈特征是自旋禁止的金属到配体的电荷转移和喹喔啉中心跃迁的组合。因此，这些配合物中的发射波长可以通
• Pd(OAc)2-catalyzed regioselective aromatic C–H bond fluorination
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Ai-Bao Xia、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Xiao-Hua Du、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c3cc42220h

  日期：——

  A novel Pd(OAc)2-NFSI-TFA system was developed for the highly selective ortho-monofluorination directed by diverse aryl-N-heterocyclic directing groups e.g., quinoxaline, pyrazole, benzo[d]oxazole, and pyrazine derivatives. A Pd(II/IV) catalytic cycle was proposed based on the ESI-MS/MS studies.

  开发了一种新颖的Pd（OAc）2-NFSI-TFA系统，用于由各种芳基-N-杂环定向基团（例如喹喔啉，吡唑，苯并[d]恶唑和吡嗪衍生物）指导的高选择性邻一氟化。基于ESI-MS / MS研究，提出了Pd（II / IV）催化循环。
• Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents
  作者：Chih-Hua Tseng、Cheng-Ruei Han、Kai-Wei Tang

  DOI：10.3390/ijms20194786

  日期：——

  We designed and synthesized a series of novel 3-arylquinoxaline derivatives and evaluated their biological activities as potential dengue virus (DENV) replication inhibitors. Among them, [3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-yl](phenyl)methanol (19a), [6,7-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-yl](phenyl)methanol (20a), and (4-methoxyphenyl)(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanone (21b) were found to significantly inhibit the DENV RNA expression in Huh-7-DV-Fluc cells with a potency better than that of ribavirin. Compound 19a reduced DENV replication in both viral protein and messenger RNA (mRNA) levels in a dose-dependent manner and exhibited no significant cell cytotoxicity. Notably, compound 19a exhibited a half maximal effective concentration (EC50) value at 1.29 ± 0.74 μM. We further observed that the inhibitory effect of 19a on DENV replication was due to suppression of DENV-induced cyclooxygenase-2 (COX-2) expression. Docking studies also showed that 19a caused hydrophobic interactions at the active sites with Arg29, Glu31, Tyr116, Leu138, Pro139, Lys454, Arg455, and Gln529. The calculated lowest binding energy between the 19a and COX-2 was −9.10 kcal/mol. In conclusion, compound 19a might be a potential lead compound for developing an anti-DENV agent.

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。