1,3-dioxo-2-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid | 216681-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxo-2-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-dioxo-2-(3-phenylpropyl)isoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 216681-76-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD15730880
• 分子量: 309.321
• InChiKey: YQXLIMIAWQALHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxo-2-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑-异吲哚啉-1,3-二酮杂化物：4-羟基苯丙酮酸双加氧酶抑制剂的有前途的支架

  摘要：

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）抑制剂的发现由于其作为除草剂除草剂的巨大潜力而​​成为一个活跃的研究领域。从已知的HPPD抑制剂的结合模式出发，通过将2-苯并lethen-1-ol和isoindoline-1,3-dione片段杂交，设计并合成了一系列具有新分子支架的HPPD抑制剂。的体外试验的结果表明，新合成的化合物显示出良好的HPPD抑制活性IC 50个针对重组值拟南芥HPPD（在HPPD）范围为0.0039μM到超过1微米。最有希望的是化合物4ae，2-苄基-5-（5-羟基-1,3-二甲基-1 H吡唑-4-羰基）异二氢吲哚-1,3-二酮，显示出最高的在与HPPD抑制活性ķ我3.92纳米的值，使得它大约10倍，比磺酰草吡唑更有效（ķ我= 44 nM）的和稍微更比甲基磺草酮有效（K i = 4.56 nM）。此外，At HPPD– 4ae的共晶体结构该复合物已成功解析为1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04917
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 偏苯三酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-dioxo-2-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑-异吲哚啉-1,3-二酮杂化物：4-羟基苯丙酮酸双加氧酶抑制剂的有前途的支架

  摘要：

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）抑制剂的发现由于其作为除草剂除草剂的巨大潜力而​​成为一个活跃的研究领域。从已知的HPPD抑制剂的结合模式出发，通过将2-苯并lethen-1-ol和isoindoline-1,3-dione片段杂交，设计并合成了一系列具有新分子支架的HPPD抑制剂。的体外试验的结果表明，新合成的化合物显示出良好的HPPD抑制活性IC 50个针对重组值拟南芥HPPD（在HPPD）范围为0.0039μM到超过1微米。最有希望的是化合物4ae，2-苄基-5-（5-羟基-1,3-二甲基-1 H吡唑-4-羰基）异二氢吲哚-1,3-二酮，显示出最高的在与HPPD抑制活性ķ我3.92纳米的值，使得它大约10倍，比磺酰草吡唑更有效（ķ我= 44 nM）的和稍微更比甲基磺草酮有效（K i = 4.56 nM）。此外，At HPPD– 4ae的共晶体结构该复合物已成功解析为1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04917