ethyl 1-ethynylcyclohexyl carbonate | 95174-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-ethynylcyclohexyl carbonate
• 英文别名: 1-Ethinyl-1-ethoxycarbonyloxy-cyclohexan；Ethyl (1-ethynylcyclohexyl) carbonate
• CAS: 95174-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BFHCJWFZZXYBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethynylcyclohexyl carbonate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 苯乙烯 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-Cyclohexylideneprop-2-enyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙基碳酸酯和甲硅烷基重氮化合物合成功能性共轭二烯

  摘要：

  茹被送达？在作为催化剂前体的[Cp * RuCl（cod）]存在下，炔丙基碳酸酯与甲硅烷基重氮化合物的反应导致在温和条件下以优异的收率形成碳酸二烯酯（参见方案； Y = SiMe 3）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203796
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 炔环己醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 1-ethynylcyclohexyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  碳酸对硝基苯酯促进了DBU和DBN的开环反应，提供了内酰胺氨基甲酸酯。

  摘要：

  BU碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）和DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）对高度亲电子的对硝基苯基碳酸酯显示亲核行为具有双环开环的衍生物，形成相应的取代的ε-己内酰胺和γ-内酰胺衍生的氨基甲酸酯。这种简单的方法提出了一种统一的策略，可以合成结构多样的具有较大底物范围的ε-己内酰胺和γ-内酰胺化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.197

文献信息

• US4033993A
  申请人：——

  公开号：US4033993A

  公开（公告）日：1977-07-05
• US4080309A
  申请人：——

  公开号：US4080309A

  公开（公告）日：1978-03-21
• <i>p</i>-Nitrophenyl carbonate promoted ring-opening reactions of DBU and DBN affording lactam carbamates
  作者：Madhuri Vangala、Ganesh P Shinde

  DOI：10.3762/bjoc.12.197

  日期：——

  The amidine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) and DBN (1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) display nucleophilic behaviour towards highly electrophilic p-nitrophenyl carbonate derivatives with ring opening of the bicyclic ring to form corresponding substituted epsilon-caprolactam and gamma-lactam derived carbamates. This simple method presents a unified strategy to synthesize structurally

  BU碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）和DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）对高度亲电子的对硝基苯基碳酸酯显示亲核行为具有双环开环的衍生物，形成相应的取代的ε-己内酰胺和γ-内酰胺衍生的氨基甲酸酯。这种简单的方法提出了一种统一的策略，可以合成结构多样的具有较大底物范围的ε-己内酰胺和γ-内酰胺化合物。
• Ruthenium‐Catalysed Synthesis of Functional Conjugated Dienes from Propargylic Carbonates and Silyl Diazo Compounds
  作者：Solenne Moulin、Hanyu Zhang、Suresh Raju、Christian Bruneau、Sylvie Dérien

  DOI：10.1002/chem.201203796

  日期：2013.3.4

  Ru being served? The reactions of propargylic carbonates with silyl diazo compounds in the presence of [Cp*RuCl(cod)] as a catalyst precursor led to the formation of dienyl carbonates in excellent yields under mild conditions (see scheme; Y=SiMe3).

  茹被送达？在作为催化剂前体的[Cp * RuCl（cod）]存在下，炔丙基碳酸酯与甲硅烷基重氮化合物的反应导致在温和条件下以优异的收率形成碳酸二烯酯（参见方案； Y = SiMe 3）。