1(3H)-Isobenzofuranone, 4,7-dimethoxy-3-(phenylsulfonyl)- | 95374-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1(3H)-Isobenzofuranone, 4,7-dimethoxy-3-(phenylsulfonyl)-
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-4,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 95374-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆S
• 分子量: 334.35
• InChiKey: HDDYFTTXPCPHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(3H)-Isobenzofuranone, 4,7-dimethoxy-3-(phenylsulfonyl)- 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [1,4-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  3-单取代ju衍生物的区域选择性氧化

  摘要：

  使用吸电子或空气或[双（三氟乙酰氧基）碘]苯分别将具有吸电子或供电子取代基的3取代的聚二氟乙烯衍生物区域选择性氧化为邻-或对-萘醌。通过化学转化证实了氧化产物的结构。建立了单个醌型质子的化学位移与醌结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02112-7
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-3-(phenylthio)isobenzofuran-1(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以188 mg的产率得到1(3H)-Isobenzofuranone, 4,7-dimethoxy-3-(phenylsulfonyl)-
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920

文献信息

• A general route for total synthesis of 9-alkyl-9-hydroxy aklavinones and pyrromycinones
  作者：Frank M. hauser、Subbaro prasanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91533-9

  日期：1984.1

  -A general route for convergent, regiospecific synthesis of 9-alkyl-9-hydroxy anthracyclinones with the aklavin and pyrromycin oxygenation patterns is described.

  -描述了具有aklavin和pyromycin氧合模式的9-烷基-9-羟基蒽环素的会聚，区域特异性合成的一般路线。
• Addition of sulfonylphthalides to <i>para</i>-quinone methides: Selective 1,6-additions and oxidative annulations
  作者：Kavyashree Kuppayya Gond、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/d2ob02134j

  日期：——

  KO^tBu mediated addition of sulfonylphthalides to p-quinone methides led to the selective synthesis of isochroman-1,4-diones and addition products. Furthermore, a few addition products were transformed into functionalized heterocyclic molecules.

  以 KOtBu 为介质将磺酰酞加到对醌甲酰胺中，可选择性地合成异苯并吡喃-1,4-二酮和加成产物。此外，一些加成产物还转化成了功能化杂环分子。
• A New Efficient Route for Multigram Asymmetric Synthesis of Alkannin and Shikonin
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos、Vassilios P. Papageorgiou、Zoi F. Plyta

  DOI：10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1795::aid-chem1795>3.0.co;2-v

  日期：2002.4.15

  A short and convergent approach for the synthesis of alkannin, shikonin and shikalkin is presented. A Hauser-type annulation of cyanophthalide 26 with enone 7 affords the complete aromatic system in just one step with concomitant attachment of the entire side chain. Subsequent Corey's oxazaborolidine mediated asymmetric reduction of the above advanced intermediate, leads to the required isomer in high enantiomeric excess. Finally, a selective and high yielding deprotection protocol furnishes the title compounds as pure crystalline precipitates. Thus, a multigram synthesis of shikonin, alkannin and shikalkin is achieved in high yield and enantioselectivity.
• Asymmetric synthesis of alkannin and shikonin
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Alexandros T. Strongilos、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01687-0

  日期：1997.10

  A new general and convergent route for the synthesis of the title compounds is presented. The polyoxygenated aromatic ring system is annulated in one operation by the condensation of a Michael type acceptor with an 1,4 dipole equivalent. The chiral center of the target is introduced via an asymmetric allyl boration in high ee. Overall, the fully protected natural product is constructed within 8 steps in 35% total yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A new route to benzo[a]naphthacene-8,13-diones: synthesis and revision of the structure proposed for G2N
  作者：Frank M. Hauser、Yolanda Caringal

  DOI：10.1021/jo00289a030

  日期：1990.1