2-methoxy-4-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole | 107805-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-dihydro-5-methoxy-3-methyl-2H-pyrrole；5-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 107805-49-2
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: LYQHUIGJFOPSEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8-Methyl-9-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-8,9-dihydro-7H-pyrido[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Dunn; Kinnear; Norrie, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 8, p. 290 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dichloro-4-chloromethylpyrrolid-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methoxy-4-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-Iminopyrrolidines as Potent and Selective Inhibitors of Human Inducible Nitric Oxide Synthase

  摘要：

  A series of substituted 2-iminopyrrolidines has been prepared and shown to be potent and selective inhibitors of the human inducible nitric oxide synthase (hiNOS) isoform versus the human endothelial nitric oxide synthase (heNOS) and the human neuronal nitric oxide synthase (hnNOS). Simple substitutions at the 3-, 4-, or 5-position afforded more potent analogues than the parent 2-iminopyrrolidine 1. The effect of ring substitutions on both potency and selectivity for the different NOS isoforms is described. Substitution at the 4- and 5-positions of the 2-iminopyrrolidine yielded both potent and selective inhibitors of hiNOS. In particular, (+)-cis-4-methyl-5-pentylpyrrolidin-2-imine, monohydrochloride (20), displayed potent inhibition of hiNOS (IC50 = 0.25 mu M) and selectivities of 897 (heNOS IC50/hiNOS IC50) and 13 (hnNOS IC50/hiNOS IC50) Example 20 was shown to be an efficacious inhibitor of NO production in the mouse endotoxin assay. Furthermore, 20 displayed in vivo selectivity, versus heNOS isoform, by not elevating blood pressure at multiples of the effective dose in the mouse.

  DOI：

  10.1021/jm970840x

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrrolinic Isosteres of Rilmenidine. Discovery of <i>cis</i>-/<i>trans</i>-Dicyclopropylmethyl-(4,5-dimethyl-4,5-dihydro-3<i>H</i>- pyrrol-2-yl)-amine (LNP 509), an I₁ Imidazoline Receptor Selective Ligand with Hypotensive Activity
  作者：Stephan Schann、Véronique Bruban、Kenia Pompermayer、Josiane Feldman、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Elizabeth Scalbert、Pascal Bousquet、Jean-Daniel Ehrhardt

  DOI：10.1021/jm001111b

  日期：2001.5.1

  detectable affinity at alpha2ARs yet was capable of lowering blood pressure after central administration. These pyrrolinic analogues constitute a new chemical class of imidazoline related compounds with high selectivity for the I1Rs. They could be used as new tools in the study of I1Rs and in the conception of new centrally acting hypotensive drugs.

  为了找到对I2咪唑啉结合位点（I2BS）和α2-肾上腺素能受体（alpha2ARs）有选择性的据称I1咪唑啉受体（I1Rs）的新化合物，已制备了一系列的rilmenidine吡咯烷酮等位异构体及其在I1Rs，I2BS和alpha2ARs上的生物学活性。评估。这种等排取代为我们提供了仍与I1R结合但不与I2BS或与alpha2AR结合的化合物。在这些配体的杂环部分周围产生了有限的结构亲和性关系。该系列中的一种化合物LNP 509（1e）[顺式/反式-二环丙基甲基-（4,5-二甲基-4,5-二氢-3H-吡咯-2-基）-胺]对alpha2ARs没有可检测的亲和力但在中央给药后能够降低血压。这些吡咯啉类似物构成了与咪唑啉相关的新化学类别的化合物，对I1R具有高选择性。它们可用作I1R研究和新的中枢性降压药物概念的新工具。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06046211A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有作为一氧化氮合酶抑制剂的有用酰胺基衍生物的有用药物组合物。
• AMIDINO DERIVATIVES USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0724570B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• US6046211A
  申请人：——

  公开号：US6046211A

  公开（公告）日：2000-04-04
• US6071906A
  申请人：——

  公开号：US6071906A

  公开（公告）日：2000-06-06