1‐hydroxy‐7‐methoxy‐1‐methylnaphthalen‐2(1H)‐one | 208040-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1‐hydroxy‐7‐methoxy‐1‐methylnaphthalen‐2(1H)‐one
• 英文别名: 1-hydroxy-7-methoxy-1-methylnaphthalen-2(1H)-one；1-Hydroxy-7-methoxy-1-methylnaphthalen-2-one
• CAS: 208040-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ZSQOIYRDSKNZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐hydroxy‐7‐methoxy‐1‐methylnaphthalen‐2(1H)‐one 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Butan-2-yl-7-methoxy-1-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Oxidations. 11.¹ Total Synthesis of (±)-Lacinilene C Methyl Ether by β-Naphthol to α-Ketol Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9801566
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 在 Oxone 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1‐hydroxy‐7‐methoxy‐1‐methylnaphthalen‐2(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  使用丙酮作为二甲基二环氧乙烷的来源，将苯酚和萘酚进行定点氧化脱芳香化为邻喹啉或环氧邻喹啉

  摘要：

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900660

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Oxazirid­ine-Mediated Hydroxylative Phenol and Naphthol Dearomatization
  作者：Charlotte Grandclaudon、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1002/ejoc.201501340

  日期：2016.1

  ortho-hydroxylation of substituted phenolic substrates is reported. In the presence of a phase-transfer catalyst and a base, N-sulfonyloxaziridines react with phenols to give the corresponding 6-alkyl-6-hydroxycyclohexadienone products in moderate to good yields. The reaction proceeds in fair to good yields and excellent chemoselectivity for 2,6-disubstituted phenols, 1-naphthols, and 2-naphthols.

  报道了一种用于取代酚类底物脱芳基邻羟基化的新方法。在相转移催化剂和碱的存在下，N-磺酰氧氮丙啶与酚类反应以中等至良好的产率得到相应的 6-烷基-6-羟基环己二烯酮产物。该反应对 2,6-二取代苯酚、1-萘酚和 2-萘酚的产率和化学选择性均较好。
• Site‐selective Oxidative Dearomatization of Phenols and Naphthols into <i>ortho</i> ‐Quinols or Epoxy <i>ortho</i> ‐Quinols using Oxone as the Source of Dimethyldioxirane
  作者：María J. Cabrera‐Afonso、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/adsc.201900660

  日期：2019.10.8

  A novel reactivity of dimethyldioxirane, generated in situ from Oxone and acetone, with substituted phenols and naphthols is reported. This methodology allowed the synthesis of ortho‐quinols or epoxy ortho‐quinols from a site‐selective oxidative dearomatization process, with good yields under very mild conditions. A short total synthesis of natural product lacinilene C methyl ether is also described

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。
• Transition-Metal-Catalyzed Oxidations. 11.¹ Total Synthesis of (±)-Lacinilene C Methyl Ether by β-Naphthol to α-Ketol Oxidation
  作者：Karsten Krohn、Gregor Zimmermann

  DOI：10.1021/jo9801566

  日期：1998.6.1