3-(3-methylbenzofuran-2-yl)-3-oxopropanenitrile | 53554-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3-methylbenzofuran-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 53554-69-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: QXFTUONBSLPBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylbenzofuran-2-yl)-3-oxopropanenitrile 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到3-(3-methylbenzofuran-2-yl)-2-hydroxymoyl-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis and antimicrobial evaluation of some novel 2-substituted-3-methylbenzofuran derivatives

  摘要：

  The reaction of 3-methylbenzofuran-2-carbohydrazide (1) with 1-phenyl-2-bromoethanone (2a) or 2-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethanone (2b) afforded (Z)-1,2-di[(3-methylbenzofuran-2-carbohydrazido]-1-arylethenes Sa and 5b, respectively. Single crystal X-ray analyses of compound 5a proved that the reaction proceeds in 2:1 molar ratio and ruled out the other possible structures 1,3,4-oxadiazine derivative 6 or E-isomer 7. Furthermore, both of 3-(3-methylbenzofuran-2-yl)-3-oxopropanenitrile (9) and 3-methyl-2-benzofuranoyl chloride (15) were used as starting materials for the synthesis of several compounds, such as pyrazoles 10 and 14, oxime 11, hydrazones 12a, b and 3,1-bezoxazine 19. The newly synthesized compounds were tested for their antimicrobial activity against five fungal species and four bacterial species also their minimum inhibitory concentration (MIC) against most of test organisms was performed. Some of these compounds exhibited a significant antimicrobial activity. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.02.020
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-methylbenzofuran-2-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过合理的药物设计发现和开发了一系列作为新型共价成纤维细胞生长因子受体抑制剂的吡唑并[3,4-d]哒嗪酮化合物。

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体（FGFRs）的改变在许多癌症的进展和发展中起着关键作用，这使FGFRs在癌症治疗中成为有吸引力的靶标。在本研究中，基于新设计的FGFR靶标特异性评分功能，通过虚拟筛选鉴定了一种新型FGFR抑制剂。然后，通过将分子对接和代谢位点预测与一系列体外评估和X射线共晶结构确定相结合来进行先导性最优化，从而产生共价FGFR抑制剂15，该抑制剂表现出高度的选择性和强大的FGFR抑制谱。还进行了药代动力学评估，蛋白激酶分析和hERG抑制评估，他们确定15的值可作为进一步研究的线索。全面的，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00510

文献信息

• Synthesis of some new benzofuran-based thiophene, 1,3-oxathiole and 1,3,4-oxa(thia)diazole derivatives
  作者：Kamal M. Dawood、Ahmad M. Farag、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1002/hc.20298

  日期：2007.4

  afforded the thioacetanilide derivative 3, which when reacted with α-haloketones, α-halodiketones, and hydrazonoyl chlorides gives thiophene, 1,3-oxathiole, and 1,3,4-thiadiazole derivatives 6a,b, 10a,b and 14a–g, respectively. Treatment of 3-methyl-2-benzofurancarboxylic acid hydrazide (15) with benzaldehyde followed by bromine afforded the 1,3,4-oxadiazole derivative 18. Treatment of the acid hydrazide

  用异硫氰酸苯酯处理 3-(3-甲基苯并呋喃-2-基)-3-氧代丙腈 (1) 得到硫代乙酰苯胺衍生物 3，该衍生物与 α-卤代酮、α-卤代二酮和腙酰氯反应生成噻吩、1,3 -oxathiole 和 1,3,4-噻二唑衍生物分别为 6a,b、10a,b 和 14a-g。3-甲基-2-苯并呋喃甲酰肼 (15) 用苯甲醛处理，然后用溴处理，得到 1,3,4-恶二唑衍生物 18。用异硫氰酸苯酯处理酰肼 15 得到氨基硫脲 20。可以转化化合物 20分别为 1,3,4-恶二唑、1,2,4-三唑-3-硫酮和 1,3,4-噻二唑衍生物 21、22 和 23。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:294–300, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20298
• Synthesis, X-ray crystal structure, Hirshfeld analysis and computational investigation of bis(methylthio)acrylonitrile with antimicrobial and docking evaluation
  作者：Asmaa M. Fahim、Hazem A. Ghabbour、Maha M. Kabil、Sara T. Al-Rashood、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132793

  日期：2022.7

  rile (5). The reactants were optimized utilized B3LYP/6-311(G) to elucidate their physical descriptors of them and confirm the stability of compound 5 and its reactivity due to presence of different reactive sites using FMO, ESP and MEP. Moreover, the crystal structure of bis(methylthio)acrylonitrile derivative 5 showed a triclinic structure and P-1 space group, also Hirshfeld analysis of 5 reveled

  在这项研究中，我们研究了 3-氧代丙腈衍生物 3 在氢化钠存在下与 CS2 的反应性得到丙烯腈钾盐中间体 4，该中间体 4 容易与甲基碘反应得到相应的 2-(3-甲基苯并呋喃-2-羰基)-3,3-双(甲硫基)丙烯腈( 5 )。利用 B3LYP/6-311(G) 对反应物进行优化，以阐明它们的物理描述符，并使用 FMO、ESP 和 MEP 确认化合物5的稳定性及其由于存在不同反应位点的反应性。此外，双（甲硫基）丙烯腈衍生物5的晶体结构显示为三斜晶系结构和 P-1 空间群，Hirshfeld 分析也表明5与 (43.1%)、H….C/H….N/H…O/H….S 的接触 (H….H) 分别贡献 4.8%、5.2、3.5 和 4.0%。它在C4-H4A···N1i中的强受体-供体相互作用的分子堆积中也表现出更高的分子内相互作用，距离为3.423Å，角度= 134.58 o。根据其键长、键角、1 HNMR和13
• Dawood, Kamal M.; Farag, Ahmad M.; Abdel-Aziz, Hatem A., Journal of Chemical Research, 2005, # 6, p. 378 - 381
  作者：Dawood, Kamal M.、Farag, Ahmad M.、Abdel-Aziz, Hatem A.

  DOI：——

  日期：——
• US4014700A
  申请人：——

  公开号：US4014700A

  公开（公告）日：1977-03-29
• Discovery and Development of a Series of Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazinone Compounds as the Novel Covalent Fibroblast Growth Factor Receptor Inhibitors by the Rational Drug Design
  作者：Yulan Wang、Yang Dai、Xiaowei Wu、Fei Li、Bo Liu、Chunpu Li、Qiufeng Liu、Yuanyang Zhou、Bao Wang、Mingrui Zhu、Rongrong Cui、Xiaoqin Tan、Zhaoping Xiong、Jia Liu、Minjia Tan、Yechun Xu、Meiyu Geng、Hualiang Jiang、Hong Liu、Jing Ai、Mingyue Zheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00510

  日期：2019.8.22

  which showed a highly selective and potent FGFR inhibition profile. Pharmacokinetic assessment, protein kinase profiling, and hERG inhibition evaluation were also conducted, and they confirmed the value of 15 as a lead for further investigation. Overall, this study exemplifies the importance of the integrative use of computational methods and experimental techniques in drug discovery.

  成纤维细胞生长因子受体（FGFRs）的改变在许多癌症的进展和发展中起着关键作用，这使FGFRs在癌症治疗中成为有吸引力的靶标。在本研究中，基于新设计的FGFR靶标特异性评分功能，通过虚拟筛选鉴定了一种新型FGFR抑制剂。然后，通过将分子对接和代谢位点预测与一系列体外评估和X射线共晶结构确定相结合来进行先导性最优化，从而产生共价FGFR抑制剂15，该抑制剂表现出高度的选择性和强大的FGFR抑制谱。还进行了药代动力学评估，蛋白激酶分析和hERG抑制评估，他们确定15的值可作为进一步研究的线索。全面的，