2-((5-(2-hydroxybenzylamino)pentylamino)methyl)phenol | 92633-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((5-(2-hydroxybenzylamino)pentylamino)methyl)phenol
• 英文别名: N,N'-di-substituted-salicylidene-1,5-pentanediamine；N,N-pentamethylenediaminebis(o-hydroxybenzylamine)；2-[[5-[(2-Hydroxyphenyl)methylamino]pentylamino]methyl]phenol
• CAS: 92633-19-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: JBHUFIMLAGWSDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  493.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-(2-hydroxybenzylamino)pentylamino)methyl)phenol 、 Mn(III)(acetylacetonato)(N-OPh-NHCH2(C6H4)O)(EtOH) complex 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到Mn2(III)(N-OPh-NHCH2(C6H4)O)2(CH2((CH2)2NHCH2(C6H4(O)))2)complex
  参考文献：
  名称：

  具有双齿或三齿和桥接四齿席夫碱配体的新型双核锰（III）配合物：制备，性质和过氧化氢酶样功能

  摘要：

  摘要新型单核和双核锰（III）配合物：[MnIII（acac）（PA）2]（1），[MnIII（acac）（N-OPh-sal）（EtOH）]（2），[MnIII2（PA） ）4（sal-间二甲苯基）]（3），[MnIII2（N-OPh-sal）2（X-sal-间二甲苯基）]（X = H（4a），5-MeO（4b），3 -MeO（4c），5-Br（4d）和5-NO2（4e））和[MnIII2（N-OPh-sal）2（X-salpentn）]（X = H（5a）和5-MeO （5b））已通过配体取代反应制备并表征，其中Hacac，HPA，N-HOPh-Hsal，H2X-sal-间二甲苯和H2X-salpentn表示乙酰丙酮，吡啶甲酸，N-羟苯基-水杨基亚胺，N分别为N，N′-二取代-水杨亚基-间苯二甲胺和N，N′-二取代的水杨亚基-1，5-戊二胺。配合物1、2、4a和5a的单晶用于X射线晶体

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)00636-7
• 作为产物：
  描述：

  2-((5-(2-hydroxybenzylideneamino)pentylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以6.13 g的产率得到2-((5-(2-hydroxybenzylamino)pentylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的苯基甲基-和吡啶基甲基胺的合成及其抗结核活性。

  摘要：

  通过将芳族/杂芳族醛与胺还原胺化，或将胺共轭加到肉桂酸酯上，然后用氢化锂铝将酯基还原为相应的丙醇胺，可以合成总共42个苄基和吡啶基甲基胺。评价了所有合成的化合物对结核分枝杆菌的无毒力和强毒力的菌株。许多化合物的MIC低至1.56microg / mL。很少有有效的化合物针对耐多药结核病的临床分离株进行评估，发现在低至3.12microg / mL的MIC的一种或其他浓度下具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.020

文献信息

• Salen and tetrahydrosalen derivatives act as effective inhibitors of the tumor-associated carbonic anhydrase XII—A new scaffold for designing isoform-selective inhibitors
  作者：Simone Carradori、Celeste De Monte、Melissa D’Ascenzio、Daniela Secci、Gulsah Celik、Mariangela Ceruso、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.026

  日期：2013.12

  possess metal-chelating properties and have been used as ligands in organic synthesis and as scaffolds for developing therapeutic agents. Fourteen such compounds were synthesized in order to explore their ability to inhibit the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). Human (h) isoforms hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XII were included in the investigation. Several aliphatic and aromatic spacers

  Salen和四氢salen衍生物具有金属螯合性能，并已用作有机合成中的配体和用作开发治疗剂的支架。为了探索其抑制锌酶碳酸酐酶的能力（CA，EC 4.2.1.1），合成了14种这样的化合物。人（h）异构体hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII包括在研究中。为了探索设计CA抑制剂的多样化化学空间，在其分子中掺入酚和多胺片段，CA抑制剂的两个螯合基团之间引入了几个脂族和芳族间隔基。其中一些化合物在低微摩尔-纳摩尔范围内显示出CA抑制活性，并且对低氧性肿瘤hCA XII中过表达的同工型具有明显的选择性。
• Csaszar, Jozsef, Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, p. 255 - 266
  作者：Csaszar, Jozsef

  DOI：——

  日期：——