2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-pyrido-<3,4b>indole-1-(3-pentanone) | 68014-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-pyrido-<3,4b>indole-1-(3-pentanone)
• 英文别名: 2-Benzyl-3-(methoxycarbonyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-(3-pentanon)；2-Benzyl-3-(methoxycarbonyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-(3-pentanon)
• CAS: 68014-42-6；68014-43-7；141804-29-7；141816-68-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 418.536
• InChiKey: PLUMBSXSPSCQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-pyrido-<3,4b>indole-1-(3-pentanone) 在 potassium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到5-methyl-8-propionyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中的Pictet-spengler反应。（±）suaveoline的总合成

  摘要：

  吲哚生物碱（±）-suaveoline 1（一种与大线相关的碱，是一种沙培胺/ ajmaline类生物碱的成员）的第一个全合成以立体控制方式完成。系列合成采用三个分子内反应：Pictet-Spengler环化（11 → 20），Dieckmann缩合（21 → 22）和原酸酯克莱森重排（25 → 30），所有这些反应均具有较高的立体选择性。独特的3,4,5-三取代的吡啶环的构建（Ë的）1通过将盐酸羟胺加到相应的1，5-二醛36的乙醇溶液中，随后加热来进行。在甲酸的存在下，通过催化脱酶作用（Pd / C，H 2），由37从（37）制备相关的碱（±）-N b-甲基suaveoline 38（收率78％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88507-0
• 作为产物：
  描述：

  己烷-1,4-二醇 、 (+/-)-N_a-methyl-N_b-benzyltriptophan methyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以93.9%的产率得到2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-pyrido-<3,4b>indole-1-(3-pentanone)
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中的Pictet-spengler反应。（±）suaveoline的总合成

  摘要：

  吲哚生物碱（±）-suaveoline 1（一种与大线相关的碱，是一种沙培胺/ ajmaline类生物碱的成员）的第一个全合成以立体控制方式完成。系列合成采用三个分子内反应：Pictet-Spengler环化（11 → 20），Dieckmann缩合（21 → 22）和原酸酯克莱森重排（25 → 30），所有这些反应均具有较高的立体选择性。独特的3,4,5-三取代的吡啶环的构建（Ë的）1通过将盐酸羟胺加到相应的1，5-二醛36的乙醇溶液中，随后加热来进行。在甲酸的存在下，通过催化脱酶作用（Pd / C，H 2），由37从（37）制备相关的碱（±）-N b-甲基suaveoline 38（收率78％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88507-0

文献信息

• Pictet-spengler reactions in aprotic media. The total synthesis of (±) suaveoline
  作者：Mark L. Trudell、Dave Soerens、Robert W. Weber、Larry Hutchins、Desiree Grubisha、Dennis Bennett、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88507-0

  日期：1992.1

  The first total synthesis of the indole alkaloid (±)-suaveoline 1 (a macroline-related base and a member of the sarpagine/ajmaline class of alkaloids) was completed in a stereocontrolled fashion. The serial synthesis employed three intramolecular reactions, the Pictet-Spengler cyclization (11 → 20), the Dieckmann condensation (21 → 22) and the orthoester Claisen rearrangement (25 → 30), all of which

  吲哚生物碱（±）-suaveoline 1（一种与大线相关的碱，是一种沙培胺/ ajmaline类生物碱的成员）的第一个全合成以立体控制方式完成。系列合成采用三个分子内反应：Pictet-Spengler环化（11 → 20），Dieckmann缩合（21 → 22）和原酸酯克莱森重排（25 → 30），所有这些反应均具有较高的立体选择性。独特的3,4,5-三取代的吡啶环的构建（Ë的）1通过将盐酸羟胺加到相应的1，5-二醛36的乙醇溶液中，随后加热来进行。在甲酸的存在下，通过催化脱酶作用（Pd / C，H 2），由37从（37）制备相关的碱（±）-N b-甲基suaveoline 38（收率78％）。