hexynyl(phenyl)iodonium triflate | 105639-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexynyl(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: phenyl(n-butylethynyl)iodonium triflate；Hex-1-ynyl(phenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 105639-58-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₄I
• 分子量: 434.218
• InChiKey: PJHVCGKYVCGOOH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexynyl(phenyl)iodonium triflate 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到Hexynyl(triphenyl)phosphonium triflate
  参考文献：
  名称：

  A simple high-yield preparation of alkynylphosphonium triflates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a048
• 作为产物：
  描述：

  fluoro[trifluoromethanesulfonyloxy-λ³-iodanil]benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 hexynyl(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  (E)-[(β-(三氟甲磺酰氧基)乙烯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸酯与芳基和炔基锂试剂的高效配体交换反应生成二芳基和炔基碘鎓三氟甲磺酸酯

  摘要：

  (E)-[β-(三氟甲烷磺酰氧基)-乙烯](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐与芳基和炔基锂试剂的反应生成了芳基（苯基）和炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐，产率高且选择性好。这些反应表明，配体交换在超价碘原子处高效进行，并提供了另一种合成二芳基和炔基碘盐的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6234

文献信息

• Acetylenic esters. Preparation and mechanism of formation of alkynyl tosylates and mesylates via tricoordinate iodonium species
  作者：Peter J. Stang、Bruce W. Surber、Zhen Chu Chen、Kenneth A. Roberts、Albert G. Anderson

  DOI：10.1021/ja00235a034

  日期：1987.1

  Synthese de tosylates et mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzene et d'acides sulfoniques. Structure cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium)

  合成这些 de tosylates 和 mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzo et d'acides sulfoniques。结构 cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium))
• An Alternative Synthesis of Alkynyl(phenyl)iodonium Triflates Using (Diacetoxyiodo)benzene and Alkynylsilanes
  作者：Tsugio Kitamura

  DOI：10.1055/s-1998-2171

  日期：1998.10
• Stang, Peter J.; Crittell, Charles M.; Arif, Atta M., Organometallics, 1993, vol. 12, # 12, p. 4799 - 4804
  作者：Stang, Peter J.、Crittell, Charles M.、Arif, Atta M.

  DOI：——

  日期：——
• US5286901A
  申请人：——

  公开号：US5286901A

  公开（公告）日：1994-02-15
• An Efficient Ligand Exchange Reaction of (E)-[(β-(Trifluoromethanesulfonyloxy)ethenyl](phenyl)iodonium Triflates with Aryl- and Alkynyllithium Reagents Leading to Diaryl- and Alkynyliodonium Triflates
  作者：Namig Sh. Pirguliyev、Valery K. Brel、Navruz G. Akhmedov、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1055/s-2000-6234

  日期：——

  Reaction of (E)-[β-(trifluoromethanesulfonyloxy)-ethenyl](phenyl)iodonium triflates with aryl- and alkynyllithium reagents gave aryl(phenyl)- and alkynyl(phenyl)iodonium triflates in high yields and selectively. These reactions indicate that ligand exchange takes place efficiently at the hypervalent iodine atom and provides another approach to diaryl- and alkynyliodonium salts.

  (E)-[β-(三氟甲烷磺酰氧基)-乙烯](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐与芳基和炔基锂试剂的反应生成了芳基（苯基）和炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐，产率高且选择性好。这些反应表明，配体交换在超价碘原子处高效进行，并提供了另一种合成二芳基和炔基碘盐的方法。