(1RS, 3SR)-trans-3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline | 96086-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1RS, 3SR)-trans-3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline
• 英文别名: [(1S,3R)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]methanol
• CAS: 96086-41-8；96086-42-9；96149-80-3；114531-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: WZIPEVVPUPVXFN-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (1RS, 3SR)-trans-3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline 在 三乙胺 作用下， 以 CS₂ 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以79.7%的产率得到Methyl (1RS, 3SR)-trans-3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-.beta.-carboline dithioic acid derivatives and treatment of

  摘要：

  Tetrahydro-.beta.-carboline衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氢原子，较低的烷基基团，环烷基基团，苯基或羟基取代的较低烷基基团，R.sup.2是氢原子，烷基基团，或化学式--(CH.sub.2).sub.m Y的基团，Y是噻吩基或取代或未取代的苯基团，m和n是1或2的整数，这些化合物具有出色的缓解、治愈和预防肝损伤的作用，并可用作治疗或预防肝病的药物，以及制备上述化合物的方法。

  公开号：

  US04612317A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1RS, 3SR)-trans-3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. IV. Positional isomers of 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-.BETA.-carboline-3-carboxylic acid and its 1-alkylated derivatives.

  摘要：

  合成了两种四氢-β-咔啉-1和-4-羧酸（1b，c）及相应的羟甲基衍生物（2b，c），它们是3-羧酸（1a）及其3-羟甲基衍生物（2a）的位置异构体，并测试了它们对四氯化碳（CCl4）诱导的小鼠肝损伤的保肝活性。这些位置异构体的保肝活性依次降低：1a>1b>1c>和2a>2b>2c。顺式和反式异构体（5a、b-14a、b）也检测了 1a 和 2a 1 位上烷基取代的影响。带有小烷基（如 Me 和 Et）的化合物显示出强大的活性。烷基加长一般会导致活性降低。在一系列 3-羧酸立体异构体（5a、b-9a、b）中，顺式异构体的活性往往高于反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3705