trans-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nbutyl-4-cumyloxycyclopentene | 76855-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nbutyl-4-cumyloxycyclopentene
• 英文别名: trans-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-ⁿbutyl-4-cumyloxycyclopentene；trans-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-n-butyl-4-cumyloxy-1-cyclopentene
• CAS: 76855-50-0
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂Si
• 分子量: 388.666
• InChiKey: GHRSVWFVUASRNA-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nbutyl-4-cumyloxycyclopentene 在 sodium hydroxide 、 thexylborane 、 双氧水 作用下， 生成 trans-2-tert-butyldimethylsilyloxy-trans-5-ⁿbutyl-cis-4-cumyloxycyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇甲硅烷基醚的氢硼化进入前列腺素模型

  摘要：

  易于从Stork的烯酮（1）获得的烯醇甲硅烷基醚（2）与己基硼烷的氢硼化反应产生了高度官能化的混合有机硼烷（3）。剩余的3的BH键可用于氢硼化末端乙炔或1-溴乙炔，得到乙烯基硼烷，然后将其用于以适度的产率在前列腺素系统的C-12处引入反式乙烯基。尽管产量不高，但事实是2在一个烧瓶操作中，可将其从易得的末端乙炔或1-溴乙炔转化为双保护类前列腺素系统（参见19或21），使该方法更具吸引力。一种尝试使用有机硼烷化学来引入PGE 2的顺-5-庚6-6基侧链的方法；并将相关的系列2转化为环己二烯体系27，该体系在一次烧瓶操作中又以30％的收率转化为28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88583-5
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 4-cumyloxy-2-cyclopentenone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 trans-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nbutyl-4-cumyloxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇甲硅烷基醚的氢硼化进入前列腺素模型

  摘要：

  易于从Stork的烯酮（1）获得的烯醇甲硅烷基醚（2）与己基硼烷的氢硼化反应产生了高度官能化的混合有机硼烷（3）。剩余的3的BH键可用于氢硼化末端乙炔或1-溴乙炔，得到乙烯基硼烷，然后将其用于以适度的产率在前列腺素系统的C-12处引入反式乙烯基。尽管产量不高，但事实是2在一个烧瓶操作中，可将其从易得的末端乙炔或1-溴乙炔转化为双保护类前列腺素系统（参见19或21），使该方法更具吸引力。一种尝试使用有机硼烷化学来引入PGE 2的顺-5-庚6-6基侧链的方法；并将相关的系列2转化为环己二烯体系27，该体系在一次烧瓶操作中又以30％的收率转化为28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88583-5

文献信息

• Prieto, J. Antonio; Larson, Gerald L., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 9, p. 675 - 684
  作者：Prieto, J. Antonio、Larson, Gerald L.

  DOI：——

  日期：——
• Entries into prostanoid models via the hydroboration of enol silyl ethers
  作者：Gerald L. Larson、J.Antonio Prieto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88583-5

  日期：1983.1

  The hydroboration of enol silyl ether (2), readily available from Stork's enone (1) with thexylborane gives the highly functionalized mixed organoborane (3). The remaining B-H bond of 3 can be used to hydroborate a terminal acetylene or a 1-bromoacetylene to give vinylboranes, which can then be utilized to introduce a trans vinyl group at C-12 of a prostanoid system in moderate yield. Although the

  易于从Stork的烯酮（1）获得的烯醇甲硅烷基醚（2）与己基硼烷的氢硼化反应产生了高度官能化的混合有机硼烷（3）。剩余的3的BH键可用于氢硼化末端乙炔或1-溴乙炔，得到乙烯基硼烷，然后将其用于以适度的产率在前列腺素系统的C-12处引入反式乙烯基。尽管产量不高，但事实是2在一个烧瓶操作中，可将其从易得的末端乙炔或1-溴乙炔转化为双保护类前列腺素系统（参见19或21），使该方法更具吸引力。一种尝试使用有机硼烷化学来引入PGE 2的顺-5-庚6-6基侧链的方法；并将相关的系列2转化为环己二烯体系27，该体系在一次烧瓶操作中又以30％的收率转化为28。