3-(4-morpholino-1,2,5-thiadiazol-3-yloxy)-propane-1,2-diol | 66492-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-morpholino-1,2,5-thiadiazol-3-yloxy)-propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-[4-(N-morpholino)-1,2,5-thiadiazolyloxy]propane-1,2-diol；3-(4-morpholin-4-yl-[1,2,5]thiadiazol-3-yloxy)-propane-1,2-diol；3-<4-(4-Morpholinyl)-1.2.5-thiadiazol-3-yloxy>-1.2-propandiol；Lnrjkutxcjxanh-uhfffaoysa-；3-[(4-morpholin-4-yl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy]propane-1,2-diol
• CAS: 66492-31-7
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 261.302
• InChiKey: LNRJKUTXCJXANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-morpholino-1,2,5-thiadiazol-3-yloxy)-propane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-(4-morpholin-4-yl-[1,2,5]thiadiazol-3-yloxy)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of two acidic metabolites of timolol

  摘要：

  报道了使用3-氯-4-(4-吗啡啶基)-1,2,5-噻二唑作为起始物质，制备了比索洛尔的两种酸性代谢物，即2-[4-(4-吗啡啶基)-1,2,5-噻二唑-3-氧基]乙酸和d,l-3-[4-(4-吗啡啶基)-1,2,5-噻二唑-3-氧基]乳酸。

  DOI：

  10.1139/v78-119
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-吗啉基-1,2,5-噻二唑 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-morpholino-1,2,5-thiadiazol-3-yloxy)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of two acidic metabolites of timolol

  摘要：

  报道了使用3-氯-4-(4-吗啡啶基)-1,2,5-噻二唑作为起始物质，制备了比索洛尔的两种酸性代谢物，即2-[4-(4-吗啡啶基)-1,2,5-噻二唑-3-氧基]乙酸和d,l-3-[4-(4-吗啡啶基)-1,2,5-噻二唑-3-氧基]乳酸。

  DOI：

  10.1139/v78-119

文献信息

• ——
  作者：Z. A. Bredikhina、D. V. Savel'ev、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1023/a:1015561532507

  日期：——

  A number of 3-aryloxypropanedioles were obtained by treating glycidol with phenols. The latter with thionyl chloride afforded 4-aryloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxides. These compounds were also obtained from 4-chloromethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxides by substitution aryloxy group for chlorine. The cyclic sulfides synthesized are universal intermediates in the synthesis of chiral aryloxypropanolamines among which are known beta-adrenoblockaders, cardiovascular drugs. From (S)-glycidol, (S)-alprenolol, (S)-propanolol, and (S)-thymolol were synthesized.
• BELANGER P. C., CAN. J. CHEM., 1978, 56, NO 5, 722-724
  作者：BELANGER P. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4076939A
  申请人：——

  公开号：US4076939A

  公开（公告）日：1978-02-28
• US4145550A
  申请人：——

  公开号：US4145550A

  公开（公告）日：1979-03-20
• Preparation of two acidic metabolites of timolol
  作者：Patrice C. Bélanger

  DOI：10.1139/v78-119

  日期：1978.3.1

  The preparation of two acidic metabolites of timolol, 2-[4-(4-morpholinyl)-1,2,5-thiadiazol-3-yloxy]acetic acid and d,l-3-[4-(4-morpholinyi)-1,2,5-thiadiazol-3-yloxy]lactic acid is reported using 3-chloro-4-(4-morpholinyl)-1,2,5-thiadiazol as starting material.

  报道了使用3-氯-4-(4-吗啡啶基)-1,2,5-噻二唑作为起始物质，制备了比索洛尔的两种酸性代谢物，即2-[4-(4-吗啡啶基)-1,2,5-噻二唑-3-氧基]乙酸和d,l-3-[4-(4-吗啡啶基)-1,2,5-噻二唑-3-氧基]乳酸。

表征谱图