(S)-1-O-benzyl-2-O-mesyl-3-O-tritylglycerol | 872202-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-O-benzyl-2-O-mesyl-3-O-tritylglycerol
• 英文别名: (S)-1-benzyl-2-mesyl-3-tritylglycerol；[(2S)-1-phenylmethoxy-3-trityloxypropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 872202-29-4
• 化学式: C₃₀H₃₀O₅S
• 分子量: 502.631
• InChiKey: ZJXRVQFLHOVXIN-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-O-benzyl-2-O-mesyl-3-O-tritylglycerol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 异丁醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  单和合成2-和3-羟甲基-2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶对映异构体

  摘要：

  合成了2-和3-羟甲基取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶1和2的对映异构体，它们是制备几种生物活性化合物的重要手性结构单元。（S）-和（R）-1是从苄基甘油的一种或两种对映体获得的，而（S）-和（R）-2是从（R）-和（S）获得的）-异亚丙基甘油。新颖的有效合成策略不遵循已报道的相应外消旋物的路线，可确保非常高的区域选择性并维持原料的对映体纯度。通过手性HPLC或NMR确定标题化合物的对映体组成。合成非外消旋1的关键中间体，即1-苄基-2-甲磺酰基-3-三苯甲基甘油，是一种新型的高熔点手性C 3合成子，值得考虑其稳定性，多功能性，易于通过简单的结晶分离以及，通过简单的一锅反应序列进行构型转化的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (S)-1-O-benzyl-2-O-mesyl-3-O-tritylglycerol
  参考文献：
  名称：

  具有（1 H -1,2,3-三唑-4-基）膦酸部分作为恶性疟原虫和人6-氧代嘌呤磷酸核糖基转移酶抑制剂的新型核苷酸类似物

  摘要：

  为了研究杂芳基刚性化元素的影响，制备了一个新的无环侧链上带有（1 H -1,2,3-三唑-4-基）膦酸基团的无环核苷膦酸酯（ANP）家族。这类化合物的生物学特性。关键的合成步骤包括乙二炔基膦酸二乙酯与相应的叠氮烷基前体之间的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。该家族中的两个带有鸟嘌呤碱基的ANP，无论在C-2'原子上的立体化学如何，都对人6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶具有最高的效力。四种化合物抑制恶性疟原虫6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶的K i差异很小不论碱基是鸟嘌呤，次黄嘌呤还是黄嘌呤，该值均抑制Pv HGPRT ，只有两个以鸟嘌呤为碱基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.046