5-amino-2,6-dibromophenylboronic acid | 1227633-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2,6-dibromophenylboronic acid
• 英文别名: 3-Amino-2,6-dibromophenylboronic acid；(3-amino-2,6-dibromophenyl)boronic acid
• CAS: 1227633-22-8
• 化学式: C₆H₆BBr₂NO₂
• 分子量: 294.738
• InChiKey: JVHHNBNAPGEAQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 在 溴 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到5-amino-2,6-dibromophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  轻度银（I）介导的芳基硼酸的区域选择性碘化和溴化

  摘要：

  已经开发了方便且区域选择性的银（I）介导的芳基硼酸的亲电子碘化和溴化反应。硼酸在反应之前不需要保护，该保护可以在数克规模上以中等至极好的收率进行。公开了一种温和，简单且有效的方法，以提供邻-卤代芳基硼酸，其可用作选择性顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的有用中间体，从而以高收率提供邻-三芳基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol100537x

文献信息

• Mild Silver(I)-Mediated Regioselective Iodination and Bromination of Arylboronic Acids
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ol100537x

  日期：2010.6.4

  A convenient and regioselective silver(I)-mediated electrophilic iodination and bromination reaction of arylboronic acids has been developed. The boronic acid does not require protection prior to the reaction, which can be performed on a multigram scale with moderate to excellent yields. A mild, simple, and effective method is disclosed to provide ortho-haloarylboronic acids that can be used as useful

  已经开发了方便且区域选择性的银（I）介导的芳基硼酸的亲电子碘化和溴化反应。硼酸在反应之前不需要保护，该保护可以在数克规模上以中等至极好的收率进行。公开了一种温和，简单且有效的方法，以提供邻-卤代芳基硼酸，其可用作选择性顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的有用中间体，从而以高收率提供邻-三芳基衍生物。