methyl 2-Hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 108334-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 2-Hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-5-oxo-3-phenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 108334-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: DDUGLHFUTDRUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-oxoglutaconate 、 苯硼酸 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以18%的产率得到dimethyl 2-oxo-4-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化硼酸与酮戊二酸酯的共轭加成以合成具有神经保护活性的功能化哒嗪-3(2H)-酮

  摘要：

  报道了在过渡金属催化下硼酸与酮戊二酸酯的区域选择性共轭加成的发展。在为这种转化测试的不同催化剂中，用 Pd(OCOCF3)2、dppben 和 HBF4 生成的双阳离子 PdII 催化剂在产率、区域选择性和避免 Heck 型副产物方面表现最好。由此产生的 4-aryl-2-oxopentadienoates 转化为哒嗪-3(2H)-ones，可能用于治疗神经退行性疾病。这些化合物同时表现出 β-分泌酶活性、抑制 β-淀粉样蛋白 (βA) 聚集和分解预先形成的 βA 原纤维，并且还具有良好的细胞内活性氧 (ROS) 清除能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200734

文献信息

• PdII-Catalyzed Conjugate Addition of Boronic Acids to Ketoglutaconic Esters toward the Synthesis of Functionalized Pyridazin-3(2H)-ones with Neuroprotective Activity
  作者：Silvia Roscales、Andrea Ortega、Sagrario Martín-Aragón、Paloma Bermejo-Bescós、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1002/ejoc.201200734

  日期：2012.9

  The development of the regioselective conjugate addition of boronic acids to ketoglutaconic esters under transition metal catalysis is reported. Among the different catalysts tested for this transformation, the dicationic PdII catalysts generated with Pd(OCOCF3)2, dppben, and HBF4 performed best in terms of yields, regioselectivities and avoidance of Heck-type by-products. The resulting 4-aryl-2-oxopentadienoates

  报道了在过渡金属催化下硼酸与酮戊二酸酯的区域选择性共轭加成的发展。在为这种转化测试的不同催化剂中，用 Pd(OCOCF3)2、dppben 和 HBF4 生成的双阳离子 PdII 催化剂在产率、区域选择性和避免 Heck 型副产物方面表现最好。由此产生的 4-aryl-2-oxopentadienoates 转化为哒嗪-3(2H)-ones，可能用于治疗神经退行性疾病。这些化合物同时表现出 β-分泌酶活性、抑制 β-淀粉样蛋白 (βA) 聚集和分解预先形成的 βA 原纤维，并且还具有良好的细胞内活性氧 (ROS) 清除能力。