5-amino-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 88628-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-amino-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 5-Amino-6-methoxy-1-(2H)-naphthalinon；5-amino-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；5-Amino-6-methoxy-1-oxo-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；5-Amino-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；5-amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone；5-amino-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 88628-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD18648278
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PFXXUBZTGSWUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 生成 5-chloro-6-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl dihydronaphthalenes

  摘要：

  本公开涉及由下式表示的1-氨基烷基-3,4-二氢萘烯衍生物，其中n为1或2；R、R.sub.1和R.sub.2分别选自氢、羟基、1至3个碳原子的低烷氧基、1至3个碳原子的低烯氧基、硫甲基、卤素，或下式中的其中一种：其中R.sub.5和R.sub.6分别选自氢、1至4个碳原子的低酰基或下式的磺酰基：其中R.sub.7为1至4个碳原子的低烷基；或R和R.sub.1，或R.sub.1和R.sub.2可结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；但R、R.sub.1或R.sub.2中至少有一个必须为氢以外的其他基团；R.sub.3和R.sub.4分别选自氢、1至4个碳原子的低烷基、1至4个碳原子的卤素取代的低烷基、下式的芳基烷基：其中m为0、1或2，p为0或1，R.sub.8为氢或1至4个碳原子的低烷基，R.sub.9和R.sub.10分别选自氢、羟基、甲氧基、1至4个碳原子的低烷基或卤素，或R.sub.9和R.sub.10可结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；或下式的1,4-苯二氧杂环己烷：其中q为1、2或3，R.sub.11为氢、甲氧基或卤素；或R.sub.3和R.sub.4可结合形成哌嗪基、哌啶基或吗啉基；以及其药用盐。还公开了用于制备这些化合物的新型中间体。

  公开号：

  US04473586A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-amino-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Schrader,O., Diss. S. 36-39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of structurally diverse α-conformationally restricted chalcones and related analogues
  作者：Casey J. Maguire、Graham J. Carlson、Jacob W. Ford、Tracy E. Strecker、Ernest Hamel、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1039/c9md00127a

  日期：——

  Numerous members of the combretastatin and chalcone families of natural products function as inhibitors of tubulin polymerization through a binding interaction at the colchicine site on β-tubulin. These molecular scaffolds inspired the development of many structurally modified derivatives and analogues as promising anticancer agents. A productive design blueprint that involved molecular hybridization

  天然产物考布他汀和查尔酮家族的许多成员通过 β-微管蛋白上的秋水仙碱位点的结合相互作用充当微管蛋白聚合的抑制剂。这些分子支架激发了许多结构修饰衍生物和类似物作为有前途的抗癌药物的开发。涉及考布他汀 A-4 ( CA4 )药效团部分和查耳酮分子杂交的富有成效的设计蓝图导致发现了两种有前途的先导分子，称为KGP413和SD400。KGP413和SD400相应的水溶性磷酸前药盐选择性损伤肿瘤相关脉管系统，从而凸显了这些分子作为血管破坏剂（VDA）的潜在开发潜力。这些先前的研究促使我们目前对构象限制的查耳酮进行研究。在此，我们报告了包含CA4结构基序的环状查耳酮和相关类似物的合成，并评估了它们对人类癌细胞系 [NCI-H460（肺）、DU-145（前列腺）和 SK-OV-3 的细胞毒性。 （卵巢）]。虽然这些分子被证明作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性 (IC 50 > 20 μM)，但八个分子对所有三种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性
• US4473586A
  申请人：——

  公开号：US4473586A

  公开（公告）日：1984-09-25