1,1'-dibenzyl-3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-methylenebis-pyrazole | 101161-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-dibenzyl-3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-methylenebis-pyrazole
• 英文别名: bis(1-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methane；Bis(1-benzyl-3,5-dimethyl-1h-pyrazol-4-yl)-methane；1-benzyl-4-[(1-benzyl-3,5-dimethylpyrazol-4-yl)methyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 101161-37-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄
• 分子量: 384.524
• InChiKey: SQSOJOGJTXBHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  573.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(1-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl) ether 以67%的产率得到1,1'-dibenzyl-3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-methylenebis-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  双（吡唑基甲基）醚加热挤出甲醛

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363207060345

文献信息

• Binuclear pyrazoles. I. Synthesis and cytotoxic activity of 1,1'-dibenzyl and 1,1'-dihydroxymethyl 4,4'-bispyrazoles.
  作者：ANAMARIA CUADRO、JOSE ELGUERO、PILAR NAVARRO

  DOI：10.1248/cpb.33.2535

  日期：——

  From 3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-bis-1 H-pyrazole, 3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-methylenebis-1 H-pyrazole and 4, 4'-methylenebis-1 H-pyrazole, the corresponding 1, 1'-dibenzyl and 1, 1'-dihydroxymethyl derivatives have been obtained. Benzylation of 1H-bispyrazoles was carried out by treatment with benzyl chloride under phase transfer conditions. Hydroxymethylation was done by treatment with 37% aqueous formaldehyde either in acidic or in neutral medium. All the products obtained have been evaluated as cytotoxic, and 1, 1'-dibenzyl-3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-bispyrazole is a powerful cytotoxic agent (ED50=7 μM).

  从 3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-bis-1 H-pyrazole, 3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-methylenebis-1 H-pyrazole 和 4, 4'-methylenebis-1 H-pyrazole 中得到了相应的 1, 1'-dibenzyl 和 1, 1'-dihydroxymethyl 衍生物。1H- 双吡唑的苄基化是在相转移条件下用氯化苄进行的。羟甲基化是在酸性或中性介质中用 37% 的甲醛水溶液进行处理。所有得到的产物都进行了细胞毒性评估，其中 1, 1'-dibenzyl-3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-bispyrazole 是一种强力细胞毒剂（ED50=7 μM）。
• CUADRO, A. M.;ELGUERO, J.;NAVARRO, P., CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2535-2540
  作者：CUADRO, A. M.、ELGUERO, J.、NAVARRO, P.

  DOI：——

  日期：——
• Extrusion of formaldehyde from bis(pyrazolymethyl) ethers on heating
  作者：O. S. Attaryan、A. A. Gevorkyan、S. K. Antanosyan、S. G. Matsoyan

  DOI：10.1134/s1070363207060345

  日期：2007.6