N-Ethyl-3-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)aniline | 267660-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Ethyl-3-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-(1,3,2-Dioxaborinan-2-yl)-N-ethylbenzenamine；3-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N-ethylaniline
• CAS: 267660-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₆BNO₂
• 分子量: 205.065
• InChiKey: ZZRHFOWUGZEBGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylic acid chloride 、 N-Ethyl-3-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以6.8%的产率得到4,4'-Bis{N-[3-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-N-ethylcarbamoyl}-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Re-investigation of optical sensing properties of boronic-acid-appended ReI complexes for saccharides

  摘要：

  在阅读Yam和Kai（参考文献）关于附有硼酸的ReI配合物在糖类光学传感特性的报道时，我们产生了若干未解之谜。仔细重新检查发现，他们提出的pKa值（5.9）是不正确的，并且在pH高于pKa与pH低于pKa时，糖结合模式完全不同。仅在pH低于pKa时观察到吸收光谱变化，这反映了由糖类配位引起的sp2到sp3硼杂化变化；而仅在pH高于pKa时观察到CD谱带，这反映了1:1环状配合物的形成。这些结果意味着，在精确光学传感糖类时，应仔细选择最佳pH。

  DOI：

  10.1039/a906708f
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-Ethyl-3-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Re-investigation of optical sensing properties of boronic-acid-appended ReI complexes for saccharides

  摘要：

  在阅读Yam和Kai（参考文献）关于附有硼酸的ReI配合物在糖类光学传感特性的报道时，我们产生了若干未解之谜。仔细重新检查发现，他们提出的pKa值（5.9）是不正确的，并且在pH高于pKa与pH低于pKa时，糖结合模式完全不同。仅在pH低于pKa时观察到吸收光谱变化，这反映了由糖类配位引起的sp2到sp3硼杂化变化；而仅在pH高于pKa时观察到CD谱带，这反映了1:1环状配合物的形成。这些结果意味着，在精确光学传感糖类时，应仔细选择最佳pH。

  DOI：

  10.1039/a906708f

文献信息

• Re-investigation of optical sensing properties of boronic-acid-appended ReI complexes for saccharides
  作者：Toshihisa Mizuno、Takayuki Fukumatsu、Masayuki Takeuchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/a906708f

  日期：——

  A number of unanswered questions occurred to us upon reading a communication by Yam and Kai (ref. ) which had reported optical sensing properties of a boronic-acid-appended ReI complex for saccharides. Careful re-examination has disclosed that the pKa-value proposed by them (5.9) is wrong and that the saccharide-binding mode at pH above the pKa is totally different from that at pH below the pKa. The absorption spectral change, which reflects an sp2-to-sp3 boron hybridisation change induced by the saccharide complexation, was observed only at pH below the pKa, and the CD band, which reflects the formation of 1∶1 cyclic complexes, appeared only at pH above the pKa. The results imply that the optimum pH should be carefully selected for the precise optical sensing of saccharides.

  在阅读Yam和Kai（参考文献）关于附有硼酸的ReI配合物在糖类光学传感特性的报道时，我们产生了若干未解之谜。仔细重新检查发现，他们提出的pKa值（5.9）是不正确的，并且在pH高于pKa与pH低于pKa时，糖结合模式完全不同。仅在pH低于pKa时观察到吸收光谱变化，这反映了由糖类配位引起的sp2到sp3硼杂化变化；而仅在pH高于pKa时观察到CD谱带，这反映了1:1环状配合物的形成。这些结果意味着，在精确光学传感糖类时，应仔细选择最佳pH。