6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1132765-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1132765-73-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: UCRUZSRRUXNPHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在共价有机骨架中混合芳基酮以促进光诱导电子转移

  摘要：

  芳基酮衍生物已被公认为用于光合作用的有前途的有机光催化剂。然而，它们受到光稳定性的限制，并且对光诱导电子转移 (PET) 应用的探索较少。在这里，我们展示了一种新策略，通过将对称芳基酮植入共轭共价有机骨架 (COF) 中来弥补芳基酮光催化剂的短缺并控制光反应性。为了证明这一概念，构建了三种具有相同拓扑结构和不同电子结构的比较材料，采用 truxenone 结和功能化对苯二甲醛连接体。光谱研究和激发载流子动力学分析揭示了光稳定性和电子转移效率以及结构-性能关系的改善N-芳基四氢异喹啉氧化。该系统为设计新一代芳基酮光催化剂提供了可靠的经验法则。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01273
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-1,2,3,4-四氢异喹啉：设计 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 抑制剂的替代支架

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶催化氧化和还原形式的甾体核受体配体之间 C17 位的相互转化。在恶性细胞中表达的 1 型酶催化活性较低的雌酮还原为雌二醇，抑制剂在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和卵巢癌）以及子宫内膜异位症中具有治疗潜力。非甾体N的合成装饰通过使用 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt、Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 方法来探索-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）模板，以探索该支架作为类固醇模拟物的可行性。作为重组蛋白来源的细菌细胞匀浆中的 1 型酶抑制剂，在体外对衍生物进行了生物学评估。讨论了构效关系。具有 6-羟基、1-或 4-位亲脂取代与N -4'-氯苯基取代相结合的THIQ 最有利于活性。其中，一种化合物的 IC 50约为50倍。350 nM 作为外消旋体，证明了这种新方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000762

文献信息

• Carbazole–triazine based donor–acceptor porous organic frameworks for efficient visible-light photocatalytic aerobic oxidation reactions
  作者：Jian Luo、Jingzhi Lu、Jian Zhang

  DOI：10.1039/c8ta05329d

  日期：——

  synthesis of a series of carbazole–triazine based donor–acceptor (D–A) POFs and their photocatalytic activities for aerobic oxidation reactions. The simultaneous introduction of a carbazole-based electron donor and a triazine-based electron acceptor in D–A POFs stabilizes the charge transfer state and enables an efficient triplet–triplet energy transfer to generate 1O2. Meanwhile, systematic variation of

  我们报告了一系列基于咔唑-三嗪的供体-受体（DA）POF的合成及其对需氧氧化反应的光催化活性。在D–A POF中同时引入咔唑基电子供体和三嗪基电子受体可稳定电荷转移状态，并能有效地进行三重态-三重态能量转移，从而产生1 O 2。同时，D–A距离的系统变化导致可调节的光氧化还原特性，因此产生了活性氧（ROSs）的效率。在可见光激发下，所有三种D–A POF均具有出色的促进三种需氧氧化的能力：硫化物氧化，氧化胺偶联和曼尼希反应。这项系统的研究验证了D–A POF作为高性能光氧化催化剂的设计原理，该催化剂具有广泛的底物范围以及出色的稳定性和可回收性。
• Porphyrin-Metalation-Mediated Tuning of Photoredox Catalytic Properties in Metal–Organic Frameworks
  作者：Jacob A. Johnson、Jian Luo、Xu Zhang、Yu-Sheng Chen、Martha D. Morton、Elena Echeverría、Fernand E. Torres、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b00941

  日期：2015.9.4

  yet their utilization toward organic transformations has been limited. Here we describe the preparation and synthetic applications of four isostructural porphyrinic MOFs, namely, UNLPF-10a, -10b, -11, and -12, which are composed of free base, InIII-, SnIVCl2-, and SnIV-porphyrin building blocks, respectively. We demonstrate that the metalation with high valent metal cations (InIII and SnIV) significantly

  通过单电子转移过程对有机分子进行光氧化还原催化活化已被证明是一种温和而有效的合成方法。但是，对昂贵的钌和铱配合物的严重依赖限制了它们在大规模合成中的应用。为此，作为新型异质光催化体系，光活性金属有机骨架（MOF）表现出独特的优势，但其在有机转化中的利用受到限制。在这里，我们描述了由游离碱，In III-，Sn IV Cl 2-和Sn IV组成的四种同结构的卟啉MOF（即UNLPF-10a，-10b，-11和-12）的制备和合成应用。-卟啉积木。我们证明了高价金属阳离子（III和Sn IV）的金属化显着修饰了卟啉大环的电子结构，并提供了高度氧化的光激发态，可以进行有效的还原淬灭过程以促进有机反应。特别是，UNLPF-12对一系列重要的有机转化，包括芳基硼酸的需氧羟基化，胺偶联和曼尼希反应，均表现出出色的光稳定性和有效的光催化活性。
• Direct sp³ C–H bond arylation, alkylation, and amidation of tetrahydroisoquinolines mediated by hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) under mild conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob42354a

  日期：——

  We have developed a method for the sp3 C–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines (THIQs) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA). The treatment of the THIQs with various nucleophiles in the presence of PIFA in a green solvent alternative gave the coupled products, with a C–C, C–N, or quaternary carbon center in high yields.

  我们已经开发了一种由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的四氢异喹啉（THIQs）的sp 3 C–H键官能化的方法。在绿色溶剂替代方案中，在PIFA存在下，用各种亲核试剂处理THIQs，可得到具有高收率的C–C，C–N或季碳中心的偶联产物。
• Asymmetric Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Tetrahydroisoquinolines with Alkynes
  作者：Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Jiawen Lang、Jian Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b01912

  日期：2017.9.1

  An efficient asymmetric aerobic oxidation of tetrahydroisoquinolines with terminal alkynes was realized under mild reaction conditions using O2 as the sole oxidant. A chiral N,N′-dioxide/zinc(II)/iron(II) bimetallic cooperative catalytic system proves to be efficient for the formation of various α-alkynyl substituted tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields and enantioselectivities. A primary

  使用O 2作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下，实现了四氢异喹啉与末端炔烃的有效不对称需氧氧化。手性N，N′-二氧化物/锌（II）/铁（II）双金属协同催化体系被证明可有效地形成各种α-炔基取代的四氢异喹啉，并具有良好的产率和对映选择性。初步的机理研究支持将乙炔锌对映体选择性亲电加成到亚胺中间体上，该中间体是通过涉及分子O 2的氧化过程形成的。
• Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Teng Zhang、Weiwei Liang、Yuxing Huang、Xingrong Li、Yizhen Liu、Bo Yang、Chuanxin He、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06997a

  日期：——

  A novel bifunctional organic sponge photocatalyst can enable the efficient coupling of tertiary amines with ketones in water. The asymmetric transformation can be also achieved by using this sponge photocatalyst.

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。