2-[(9S)-4,5,13-trimethyl-7-propyl-11-oxa-3-thia-8,12-diazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,7,12-pentaen-9-yl]acetamide | 1380087-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-[(9S)-4,5,13-trimethyl-7-propyl-11-oxa-3-thia-8,12-diazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,7,12-pentaen-9-yl]acetamide
• CAS: 1380087-69-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 331.439
• InChiKey: KPAWGWFSHZEMEO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-异恶唑甲醇乙酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 甲醇 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 草酰氯 、 五氯化磷 、 硫酸 、 异丙基溴化镁 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 2-[(9S)-4,5,13-trimethyl-7-propyl-11-oxa-3-thia-8,12-diazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,7,12-pentaen-9-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Design, and Optimization of Isoxazole Azepine BET Inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of small molecule BET inhibitors is described. Using crystallographic binding modes of an amino-isoxazole fragment and known BET inhibitors, a structure-based drug design effort lead to a novel isoxazole azepine scaffold. This scaffold showed good potency in biochemical and cellular assays and oral activity in an in vivo model of BET inhibition.

  DOI：

  10.1021/ml4001485

文献信息

• Discovery, Design, and Optimization of Isoxazole Azepine BET Inhibitors
  作者：Victor S. Gehling、Michael C. Hewitt、Rishi G. Vaswani、Yves Leblanc、Alexandre Côté、Christopher G. Nasveschuk、Alexander M. Taylor、Jean-Christophe Harmange、James E. Audia、Eneida Pardo、Shivangi Joshi、Peter Sandy、Jennifer A. Mertz、Robert J. Sims、Louise Bergeron、Barbara M. Bryant、Steve Bellon、Florence Poy、Hariharan Jayaram、Ravichandran Sankaranarayanan、Sreegouri Yellapantula、Nandana Bangalore Srinivasamurthy、Swarnakumari Birudukota、Brian K. Albrecht

  DOI：10.1021/ml4001485

  日期：2013.9.12

  The identification of a novel series of small molecule BET inhibitors is described. Using crystallographic binding modes of an amino-isoxazole fragment and known BET inhibitors, a structure-based drug design effort lead to a novel isoxazole azepine scaffold. This scaffold showed good potency in biochemical and cellular assays and oral activity in an in vivo model of BET inhibition.