4-(2-Oxocyclohexyl)azetidin-2-one | 109880-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(2-Oxocyclohexyl)azetidin-2-one
• CAS: 109880-57-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JTWOXNUVWSFRQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-(2-Oxocyclohexyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫霉素的合成方法：氮杂环丁烷-2-酮在C-4处的碳-碳键形成

  摘要：

  使用4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮和各种甲硅烷基烯醇醚已实现了温和有效的β-内酰胺烷基化方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86836-7

文献信息

• 4-(1'-Oxocyclohex-2'-yl)azetidin-2-one derivatives
  申请人：GLAXO S.p.A.

  公开号：EP0416952A3

  公开（公告）日：1992-03-11

  Compounds of the general formula (I) in which:- R₁ represents a hydroxyl protecting group; and R₂ represents a hydrogen or halogen atom, an azido group, a C₁₋₃ alkyl group, a group (CH₂)mOR₃ wherein m is zero or one and R₃ represents a hydrogen atom or a hydroxyl protecting group, an azidoethoxy group, a protected hydroxyethoxy group or a group XR₄ in which X is an oxygen atom or the group S(O)n in which n is zero, 1 or 2 and R₄ represents a C₁₋₅alkyl, C₃₋₇ cycloalkyl or phenyl group or when X is oxygen or sulphur then R₄ may also represent the group AlkNR₅R₆ in which Alk represents a C₂₋₆ straight or branched alkylene chain and R₅ and R₆ independently represent a hydrogen atom or C₁₋₄alkyl group or R₅ and R₆ together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino or piperidino ring or the group NR₅R₆ represents a protected amino group, or R₂ represents the group (CH₂)mNR₇R₈ in which m is zero or 1 and R₇ and R₈ independently represent a hydrogen atom or a C₁₋₄alkyl group or NR₇R₈ represents a protected amino group, or R₂ and the carbon atom to which it is attached represent a keto group or a ketal derivative thereof; and acid addition salts of such compounds containing basic centres.

  通式(I)化合物 其中 R₁ 代表羟基保护基团；以及 R₂ 代表氢原子或卤素原子、叠氮基团、C₁₋₃ 烷基、基团 (CH₂)mOR₃ 其中 m 为 0 或 1，且 R₃ 代表氢原子或羟基保护基团、叠氮乙氧基、受保护羟乙氧基或基团 XR₄，其中 X 为氧原子或基团 S(O)n，其中 n 为 0、1 或 2，R₄ 代表 C₁₋₅烷基、C₃₋₇环烷基或苯基，或当 X 为氧或硫时，R₄ 也可代表 AlkNR₅R₆ 基团，其中 Alk 代表 C₂₋₆ 直链或支链亚烷基链，R₅ 和 R₆ 独立地代表氢原子或 C₁₋₄烷基，或 R₅ 和 R₆ 与它们所连接的氮原子一起形成吡咯烷或哌啶环，或基团 NR₅R₆ 代表受保护的氨基、或 R₂ 代表基团 (CH₂)mNR₇R₈ 其中 m 为 0 或 1，且 R₇ 和 R₈ 独立代表氢原子或 C₁₋₄alkyl 基团，或 NR₇R₈ 代表受保护氨基、或 R₂ 及其连接的碳原子代表酮基或其酮衍生物； 以及含有碱性中心的此类化合物的酸加成盐。
• Synthetic approaches to thienamycin: Carbon-carbon bond formation at C-4 of azetidin-2-ones
  作者：Paul J. Reider、Richard Rayford、Edward J.J. Grabowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86836-7

  日期：——

  A mild and efficient method of β-lactam alkylation has been achieved using 4-acetoxy-2-azetidinone and a variety of silyl enol ethers.

  使用4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮和各种甲硅烷基烯醇醚已实现了温和有效的β-内酰胺烷基化方法。