6-(hydroxymethyl)-2-naphthoic acid | 5859-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 6-Hydroxymethyl-2-carboxynaphthalin；6-hydroxymethyl-2-naphtoic acid；6-(Hydroxymethyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 5859-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: YCJVVKLPTMDCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-2-naphthoic acid 在 咪唑 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [6-(prop-2-enoxycarbonylamino)naphthalen-2-yl]methyl N-benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  可激活的抗癌前药中的延长的多个电子级联和环化间隔系统，可增强药物释放。

  摘要：

  描述和设计了几种新颖的用于前药的自消除间隔基系统。这些细长的间隔物系统可以结合在可裂解的指定分子和母体药物之间。合成了含萘和联苯的间隔基，但没有消除。据报道，抗癌药阿霉素和紫杉醇的前药含有两个或三个电子级联间隔基。发现HOBt的一种新型催化应用，用于使碳酸4-硝基苯基酯与苯胺衍生物反应，通过氨基甲酸酯键连接1,6-消除间隔基，从而合成N-芳基氨基甲酸酯。另外，合成了含有双间隔基的紫杉醇前药，其包含1，6-消除间隔基和经由2'-氨基甲酸酯键连接至紫杉醇的双胺连接基。与含有常规间隔物系统的前药相比，在特定的三肽指定剂与母体药物阿霉素或紫杉醇之间掺入了新型间隔物系统的前药被证明可以显着更快地被纤溶酶激活。预期本文报道的普遍适用的新型间隔物系统将有助于改进的酶活化前药的未来开发。

  DOI：

  10.1021/jo0158884
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  可激活的抗癌前药中的延长的多个电子级联和环化间隔系统，可增强药物释放。

  摘要：

  描述和设计了几种新颖的用于前药的自消除间隔基系统。这些细长的间隔物系统可以结合在可裂解的指定分子和母体药物之间。合成了含萘和联苯的间隔基，但没有消除。据报道，抗癌药阿霉素和紫杉醇的前药含有两个或三个电子级联间隔基。发现HOBt的一种新型催化应用，用于使碳酸4-硝基苯基酯与苯胺衍生物反应，通过氨基甲酸酯键连接1,6-消除间隔基，从而合成N-芳基氨基甲酸酯。另外，合成了含有双间隔基的紫杉醇前药，其包含1，6-消除间隔基和经由2'-氨基甲酸酯键连接至紫杉醇的双胺连接基。与含有常规间隔物系统的前药相比，在特定的三肽指定剂与母体药物阿霉素或紫杉醇之间掺入了新型间隔物系统的前药被证明可以显着更快地被纤溶酶激活。预期本文报道的普遍适用的新型间隔物系统将有助于改进的酶活化前药的未来开发。

  DOI：

  10.1021/jo0158884

文献信息

• Investigation of the structural requirements for N-methyl-D-aspartate receptor positive and negative allosteric modulators based on 2-naphthoic acid
  作者：Mark W. Irvine、Guangyu Fang、Kiran Sapkota、Erica S. Burnell、Arturas Volianskis、Blaise M. Costa、Georgia Culley、Graham L. Collingridge、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.054

  日期：2019.2

  a series of styryl substituted compounds with partial NAM activity and a preference for inhibition of GluN2D versus the other GluN2 subunits. In particular, the 3-and 2-nitrostyryl derivatives UBP783 (79i) and UBP792 (79h) had IC50s of 1.4 μM and 2.9 μM, respectively, for inhibition of GluN2D but showed only 70-80% maximal inhibition. GluN2D has been shown to play a role in excessive pain transmission

  N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 是一种由 L-谷氨酸和甘氨酸激活的配体门控离子通道，在学习和记忆的突触可塑性中起主要作用。NMDAR 与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病有关，而 NMDAR 功能减退与精神分裂症有关。在这里，我们描述了对 2-萘甲酸衍生物的构效关系 (SAR) 研究，以研究 NMDAR 正向和负向变构调节的结构要求。这些研 14b 及其衍生物是研究突触功能的有用工具，并有可能成为开发治疗精神分裂症和导致认知功能丧失的疾病的药物的线索。此外，SAR 研究已经确定了一系列具有部分 NAM 活性的苯乙烯基取代化合物，并且相对于其他 GluN2 亚基更倾向于抑制 GluN2D。特别是，3-和 2-硝基苯乙烯基衍生物 UBP783 (79i) 和 UBP792 (79h) 抑制 GluN2D 的 IC50 值分别为 1.4 μM 和 2.9 μM，但最大抑制作用仅为
• Novel choline derivative and method for detemining serum cholinesterase
  申请人：Nitto Boseki Co., Ltd.

  公开号：US04983756A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  A novel compound, 6-acetoxymethyl-2-naphthoylcholine halide, is very stable to nonenzymatic hydrolysis and react specifically with cholinesterase in serum. A UV method for determining cholinesterase activity in serum which uses the novel compound as a substrate permits very accurate and highly reproducible determination of cholinesterase activity in serum, and therefor is very useful for clinical examination.

  一种新的化合物，6-乙酰氧甲基-2-萘酰胆碱盐酸盐，在非酶解水解方面非常稳定，并且与血清中的胆碱酯酶特异性反应。使用该新化合物作为底物的紫外线方法，可非常准确和高度重复地测定血清中的胆碱酯酶活性，因此非常有用于临床检查。
• [EN] HIGH WATER-REDUCING AND LOW SENSITIVITY POLYCARBOXYLATE SUPERPLASTICIZER AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] SUPERPLASTIFIANT À BASE DE POLYCARBOXYLATE HAUTEMENT RÉDUCTEUR D'EAU ET À FAIBLE SENSIBILITÉ ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种高减水低敏感聚羧酸减水剂及其制备方法
  申请人：KZJ NEW MAT GROUP CO LTD

  公开号：WO2019233215A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  本发明公开了一种高减水低敏感聚羧酸减水剂及其制备方法，其分子量为10000～150000，且其结构式如下：本发明通过将不饱和聚醚单体和化合物A的酯化产物用于聚羧酸减水剂的合成在聚羧酸减水剂分子的支链末端引入了苯环及羧基结构，苯环结构使得聚羧酸减水剂分子支链的空间位阻效应得到了增强，羧基结构使得聚羧酸减水剂分子支链不仅具有空间位阻效应，还具有静电斥力效应，使得制备的聚羧酸减水剂减水率更高。
• USE OF XYLENE MONOOXYGENASE FOR THE OXIDATION OF SUBSTITUTED POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1483379A2

  公开（公告）日：2004-12-08
• US4130719A
  申请人：——

  公开号：US4130719A

  公开（公告）日：1978-12-19