2-甲基-[1,1-联苯]-4-羧酸甲酯 | 89900-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-[1,1-联苯]-4-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-methyloxycarbonyl-2'-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2'-methylbiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；4-methoxycarbonyl-2'-methyl-1,1'-biphenyl；methyl 2'-methylbiphenyl-4-carboxylate；methyl 4-(2-methylphenyl)benzoate；4-carbomethoxy-2'-methylbiphenyl
• CAS: 89900-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WBJSBOHFQLCHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-[1,1-联苯]-4-羧酸甲酯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以92%的产率得到2-{4-(methoxycarbonyl)phenyl}benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  α-葡糖苷酶抑制和肝脏X受体调节活性的共存，以及通过结构发育进行分离。

  摘要：

  最初被报道为氧固醇激活的核受体的肝X受体（LXR）最近被发现将葡萄糖识别为生理配体。在此基础上，我们已经开发了基于源自沙利度胺的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型LXR拮抗剂。在这里，为了阐明α-葡萄糖苷酶抑制与LXR调节之间的关系，我们研究了典型的LXR配体的α-葡萄糖苷酶抑制活性和典型的α-葡萄糖苷酶抑制剂的LXR调节活性。尽管有一些例外，但在所研究的化合物中，LXR调节和α-葡萄糖苷酶抑制活性的共存似乎相当普遍。LXR配体被发现是非竞争性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，这表明可能有可能分开这两种活性。为了检验这一想法，我们集中研究了蓖麻毒素C（一种自然存在的LXR配体），在这里我们发现它也是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。riccardin C的结构发展提供了缺乏α-葡萄糖苷酶抑制活性的新型LXR拮抗剂19c和19f，以及LXRalpha选择性拮抗剂22。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.078
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-[1,1-联苯]-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过光裂解无金属合成药学上重要的联芳基

  摘要：

  许多药物具有联芳基序，这对于它们与靶标的结合至关重要。然而，选择性交叉偶联的基准方法依赖于剧毒的重金属催化剂，这在药物合成中是不利的。另一方面，无金属的偶联反应可能需要苛刻的条件并且缺乏选择性。我们报道了一种新颖的，无金属的交叉偶联反应，该反应涉及通过一个临时的，无痕量的磺酰胺连接剂将两个苯基束缚在一起，该连接剂将光化学芳基融合引导到一个偶联产品中。可以通过环状中间体合理化反应的最佳区域和化学选择性，该中间体分解为联芳基和挥发性副产物。使用流动反应器，我们以高收率合成了许多用于重要治疗的取代联芳基结构单元，例如抗生素，抗肿瘤药，神经保护药和降胆固醇药以及抗关节炎非甾体类抗炎药（NSAIDs）。该新方法已成功用于大麻酚的全合成，大麻酚是一种重要的止痛和止吐药。我们还报告了用于制备sartan（抗高血压药）的关键构造物的无金属合成方法，该药物是全球顶级的重磅炸弹药物之一。对于广泛使用的依赖金属

  DOI：

  10.1002/anie.201805961

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with arenes: direct access to biaryls
  作者：Ren-Jin Tang、Qing He、Luo Yang

  DOI：10.1039/c4cc10155c

  日期：——

  A metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with electron-rich or electron-deficient arenes to produce biaryl compounds was developed. This novel coupling was proposed to proceed via a non-chain radical homolytic aromatic substitution (HAS) type mechanism, based on the substrate scope, ortho-regioselectivity, radical trapping experiments and DFT calculation studies. With the

  开发了芳香醛与富电子或缺电子的芳烃的无金属氧化脱羰基偶联剂，以生产联芳基化合物。基于底物范围，邻位区域选择性，自由基捕获实验和DFT计算研究，提出了通过非链自由基均相芳香族取代（HAS）类型的机理进行这种新型偶联。随着芳香醛和芳烃的现成可用，无金属条件应使这种偶联对于联芳基合成具有吸引力。
• Benzoheterocyclic derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06335327B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A benzoheterocyclic derivative of the following formula [1]: and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, vasopressin agonistic activity and oxytocin antagonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, vasopressin agonist or oxytocin antagonist.

  以下是该句子的中文翻译： 一种苯并杂环衍生物，其化学式如下： 及其药用盐，表现出优异的抗加压素活性、加压素激动活性和催产素拮抗活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂或催产素拮抗剂。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Phenols and Arylboronic Acids Through an In Situ Phenol Activation Mediated by PyBroP
  作者：Guo-Jun Chen、Jie Huang、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201003403

  日期：2011.3.28

  towards a wide range of both phenols and boronic acids, including activated, nonactivated, deactivated, and heteroaromatic coupling partners. In addition, various functional groups, such as ether, amino, cyano, ester, and ketone groups, are compatible with this transformation. Notably, arylboronic acids containing an unprotected NH2 group and 2‐heterocyclic boronic acids, which are generally problematic

  提出了一种通过PyBroP介导的原位苯酚活化，使Suzuki-Miyaura苯酚和芳基硼酸交叉偶联的新方法。通过使用经济高效，显着稳定的[NiCl 2（dppp）]（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为催化剂，仅以5 mol％的负载量进行反应，并且无需添加额外的催化剂即可有效地进行反应配体。该方法对多种酚和硼酸都具有广泛的适用性和高效率，包括活化，非活化，失活和杂芳族偶联伙伴。另外，各种官能团，例如醚，氨基，氰基，酯和酮基团与该转化相容。值得注意的是，含有未保护的NH 2的芳基硼酸尽管在空间受限的底物上获得了中等收率，但在常规条件下偶合时通常存在问题的基团和2-杂环硼酸也是可行的底物。因此，原位交叉偶联方法与廉价，稳定的镍催化剂的使用为从易得的酚类化合物组装结构多样的联芳基和杂联芳基提供了一种快速有效的途径。