apo-α-yohimbine | 6871-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: apo-α-yohimbine
• 英文别名: yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester；20α-yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester；20α-Yohimb-16-en-16-carbonsaeure-methylester；Alloyohimb-16-en-16-carbonsaeuremethylester；Apo-α-yohimbin；methyl (1S,15S,20S)-1,3,11,12,14,15,16,17,20,21-decahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 6871-14-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: DFDNBRUSLQYVNA-FMEYXAORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  apo-α-yohimbine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(-)-nitraraine
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Samizu, Kiyohiro; Sugihara, Takumichi, Chemistry Letters, 1989, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Formyl-6-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 apo-α-yohimbine
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Samizu, Kiyohiro; Sugihara, Takumichi, Chemistry Letters, 1989, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short synthesis of apoyohimbines via a sulfolene based intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：John Leonard、Diana Appleton、Stephen P. Fearnley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79968-0

  日期：1994.2

  Allo-apoyohimbine and apoyohimbine have been synthesized in a short sequence of high yielding, stereoselective steps. The key step is an intramolecular Diels-Alder reaction, which under kinetically controlled conditions provides the required hexahydroisoquinoline D/E-ring intermediate, but under thermodynamic control gives a hydroisoindole system, via a conjugated diene.

  已经以高产率的立体选择性步骤的短序列合成了异源-阿朴育亨宾和阿朴育亨宾。关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应在动力学控制的条件下可提供所需的六氢异喹啉D / E环中间体，但在热力学控制下可通过共轭二烯生成氢异吲哚体系。
• The Stereochemistry of Reserpine, Deserpidine and Related Alkaloids^1,2
  作者：Paul E. Aldrich、Patrick A. Diassi、D. F. Dickel、Christiane M. Dylion、Paul D. Hance、C. F. Huebner、B. Korzun、M. E. Kuehne、Liang H. Liu、H. B. MacPhillamy、Ernest W. Robb、Dilip K. Roychaudhuri、E. Schlittler、A. F. St. André、Eugene E. van Tamelen、Frank L. Weisenborn、Ernest Wenkert、Oskar Wintersteiner

  DOI：10.1021/ja01519a050

  日期：1959.5
• TAKANO, SEIICHI;SUMIZU, KIYOHIRO;SUGIHARA, TAKUMICHI;SATOH, SHIGEKI;OGASA+, CHEM. LETT.,(1989) N0, C. 1777-1780
  作者：TAKANO, SEIICHI、SUMIZU, KIYOHIRO、SUGIHARA, TAKUMICHI、SATOH, SHIGEKI、OGASA+

  DOI：——

  日期：——
• Takano, Seiichi; Samizu, Kiyohiro; Sugihara, Takumichi, Chemistry Letters, 1989, p. 1777 - 1780
  作者：Takano, Seiichi、Samizu, Kiyohiro、Sugihara, Takumichi、Satoh, Shigeki、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——