1,3,7,9-tetramethyl-2,4,6,8-tetraoxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[5,4-g]pteridine-5-oxide | 33070-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,7,9-tetramethyl-2,4,6,8-tetraoxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[5,4-g]pteridine-5-oxide
• 英文别名: 1,3,7,9-tetramethyl-5-oxy-1H,9H-pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,6,8-tetraone；1,3,7,9-Tetramethyl-5-oxidopyrimido[5,4-g]pteridin-5-ium-2,4,6,8-tetrone
• CAS: 33070-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆O₅
• 分子量: 320.264
• InChiKey: RFUXJVALZGQIKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基-3H-嘧啶-2,4,5-三酮 5-肟 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1,3,7,9-tetramethyl-2,4,6,8-tetraoxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[5,4-g]pteridine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶啶氮氧化物有机光氧化还原催化剂：固态的表征，应用和非共价相互作用

  摘要：

  在这里，我们报告基于嘧啶基吡啶N-氧化物的杂环的光和电化学表征。肉桂酸衍生物的光介逆热力学E → Z异构化以及使用分子氧作为温和氧化剂将2-苯基苯甲酸氧化成环苯并香豆素，展示了它们作为有机光氧化还原催化剂的潜力。此外，根据晶体学和理论数据，讨论了固态中前所未有的分子间非共价n -π-空穴相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201900118

文献信息

• Convenient and Versatile Synthetic Methods for Furazano[3,4-d]pyrimidines
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Kosaku Hirota、George P. Beardsley

  DOI：10.1055/s-1997-1349

  日期：1997.11

  Treatment of the readily available 6-amino-5-nitrosopyrimidines with a slight excess of iodobenzene diacetate or N-iodosuccinimide in anhydrous DMF containing three equivalents of lithium hydride at ambient temperature resulted in the smooth and versatile formation of the corresponding furazano[3,4-d]pyrimidines, which are useful intermediates for the preparation of biologically interesting fused pyrimidines.

  在含有三当量氢化锂的无水DMF中，以轻微过量的二乙酸碘苯或N-碘代琥珀酰亚胺处理易于获得的6-氨基-5-硝基嘧啶，并在室温下进行反应，顺利且多样地合成了相应的呋咱并[3,4-d]嘧啶，这些化合物是有趣的融合嘧啶生物活性物质的宝贵中间体。
• Mechanistic aspects of the oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils with lead tetraacetate: the formation of pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone 10-oxides
  作者：Magoichi Sako、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Keuji Kano、Yoshifumi Maki、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00022a017

  日期：1991.10

  Lead tetraacetate oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils 1 in glacial acetic acid results in the formation of 1,3,6,8-tetrasubstituted pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxides 2. ESR studies and a number of chemical observations suggest a novel reaction sequence involving oxidative dimerization of 1 followed by intramolecular cyclization, oxidation, and homolytic elimination of nitrous oxide.