2,3-dimethylindenone | 2887-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-dimethylindenone
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1H-inden-1-one；2,3-dimethyl-inden-1-one；2,3-Dimethyl-inden-1-on；2,3-Dimethyl-inden-2-on-1；2,3-Dimethyl-indenon-(1)；2,3-dimethylinden-1-one
• CAS: 2887-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: KAKPBCWFKRRXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylindenone 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-3-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基茚满酮，一种用于研究活性酮的阴极行为的新型分子模型。在主要有机卤化物存在下进行电解

  摘要：

  2,3-二甲基茚满酮与伯有机卤化物发生电化学反应，耗电量低；得到的加合物的形成可能暗示了由阴极引起的链状过程。

  DOI：

  10.1039/c39830000820
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-butenoate 在 PPA 作用下， 生成 2,3-dimethylindenone
  参考文献：
  名称：

  异构体3，4-二甲基-4-苯基-3，4-二氢羰基苯乙烯

  摘要：

  用多磷酸将2-甲基-3-苯基-丁-3-烯基苯胺（III）环化，得到顺式-3，4-二甲基-4-苯基-3，4-二氢-咔唑（VII），产率61％与少量的2，3-二甲基茚满酮（VIII）一起，而与AlCl 3一起，苯基被分解，得到3，4-二甲基咔唑（VI）。在碱性条件下，苯胺III异构化为顺式和反式-2，3-二甲基肉桂酸苯胺（IV或V）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530110

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Cyclization of Allenyl Aryl Ketones
  作者：Mariam Zaky、Zhe Li、Timothy D. R. Morgan、François M. LeFort、Russell J. Boyd、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01900

  日期：2019.11.1

  nonheterocyclic allenyl aryl ketones was examined using boron trifluoride etherate and indium triflate to mediate the reaction. Yields with BF3 were low in most instances due mainly to competitive destruction of the substrates. With In(OTf)3, there was less decomposition, and the yields of the cyclized product were much higher, but only for substrates with electron-donating substituents. Cyclization did not

  使用三氟化硼醚化物和三氟甲磺酸铟介导反应，检查了一系列非杂环烯基芳基酮的环化反应。在大多数情况下，BF3的收率较低，这主要是由于底物的竞争性破坏。使用In（OTf）3时，分解较少，并且环化产物的产率高得多，但仅适用于具有供电子取代基的底物。没有那些取代基就不会发生环化。使用ωB97X-D/ 6-311 + G（2d，p）//ωB97X-D/ 6-31 + G（d，p）方法进行的计算研究证实了铟（III）对σ复合衬底的稳定性更好底物苯环上的间位取代基显着影响环化的激活屏障，而对位取代基的作用几乎可以忽略不计。
• Synthesis of Fused Cyclopentenones through Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoaryl Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Israel Fernández、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/adsc.201301127

  日期：2014.4.14

  A versatile strategy for the synthesis of fused cyclopentenones, key structural motifs in biologically relevant compounds such as indenones and indole alkaloids, has been established successfully through regioselective palladium‐catalyzed cyclization of 2‐iodoaryl allenols.

  通过区域选择性钯催化的2-碘代芳基烯丙醇的环化反应，成功建立了一种合成稠合的环戊烯酮的多功能策略，该环戊烯酮是生物学上相关化合物（如茚满和吲哚生物碱）的关键结构基序。
• Electrochemical Reductive Acylation of 2,3-Disubstituted 1-lndenones
  作者：Nobuhiro Takano、Noboru Takeno、Mutsuo Morita、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.58.2417

  日期：1985.8

  The electrochemical reductive acylation of 2,3-disubstituted 1-indenones in the presence of acetic anhydride in aprotic media such as DMF, DMSO, and aceto-nitrile gave 2,3-disubstituted 1-acetoxy-1H-indenes (2) and 1,2-disubstituted 3-acetoxy-1H-indenes (3) in good yields. The ratios of 2 to 3 in the products were affected by the substituents.

  在非质子介质如 DMF、DMSO 和乙腈中，2,3-二取代 1-茚酮在乙酸酐存在下的电化学还原酰化得到 2,3-二取代 1-乙酰氧基-1H-茚(2) 和 1 ,2-二取代的 3-乙酰氧基-1H-茚(3) 收率良好。产物中 2 比 3 的比例受取代基的影响。
• Anodic synthesis of butenolides from β-ethylenic esters double cyclization in the presence of olefins
  作者：J. Delaunay、A. Orliac-Lemoing、J. Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86077-4

  日期：1988.1

  Anodic oxidation of β-ethylenic esters yields butenolides . In the presence of 1-phenyl-1-propene or α,β-disubstituted indenones a double cyclization takes place to yield more complex butenolides

  β-乙烯酯的阳极氧化产生丁烯内酯。在1-苯基-1-丙烯或α，β-二取代茚满存在下，发生双环化反应，生成更复杂的丁烯内酯
• Platinum-Catalyzed Chemoselectively Hydrative Dimerization of 2-Alkynyl-1-acetylbenzenes for One-Pot Facile Synthesis of Chrysene Derivatives
  作者：Arindam Das、Hsuan-Hung Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo701580r

  日期：2007.11.1

  We report one-pot syntheses of chrysene compounds via PtCl2-catalyzed hydrative dimerization of readily available 2-alkynyl-1-acetylbenzenes. This new tandem catalysis comprises an initial selective hydration of the alkyne, followed by chemoselective dimerization of diketone intermediates. The mechanism of this cyclization has been elucidated by 13C labeling experiments as well as isolation of reaction

  我们报告了通过PtCl 2催化的一锅合成的chrysene化合物的2-炔基-1-乙酰苯的易水合二聚化。这种新的串联催化包括炔的初始选择性水合，然后是二酮中间体的化学选择性二聚。13 C标记实验以及反应中间体的分离已阐明了这种环化的机理。