1,3-bis(5-ethynyl-2-chloropyridyl)benzene | 263012-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(5-ethynyl-2-chloropyridyl)benzene
• 英文别名: 2-Chloro-5-[2-[3-[2-(6-chloropyridin-3-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 263012-64-2
• 化学式: C₂₀H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 349.219
• InChiKey: QPMFVFAJKOYIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(5-甲基吡啶-2-基)锡烷 、 1,3-bis(5-ethynyl-2-chloropyridyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到1,3-bis[5-ethynyl-(5'-methyl-2,2'-bipyridyl)]benzene
  参考文献：
  名称：

  合成共轭桥接的bis-和tris-5-（2，2'-联吡啶）：用于超分子纳米工程的多主题金属离子结合模块

  摘要：

  提出了具有刚性共轭桥的纳米级的线性和弯曲的双和支链的tris-5-（2,2'-联吡啶）的高效制备方法。该合成避免了保护/脱保护方法的需要，它利用通过化学选择性钯催化的Sonogashira或Negishi交叉偶联方案与5-（2-氯吡啶）合子向外双-和三官能化的中心桥前体来产生桥连的线性（5a-c，5f，g）和弯曲的（6，7）双和支链（8）tris-5-（2-chloropyridines）。在更强的条件下，乙炔桥接的5-（2-氯吡啶）与2-三甲基苯乙烯基吡啶进行Stille交叉偶联反应，得到共轭桥接的线性（1a，b，1g-j）和弯曲的（2a，b，3a ，b）双分支和分支，（4a，b）tris-5-（2,2' -联吡啶），总收率良好。最好由双-5-（2-溴吡啶）（5d，e）制备苯基和联苯桥连的线性双-5-（2，2'-联吡啶）（1c-f），以确保斯蒂勒（Stille）的完成交叉偶联反应。斯蒂勒

  DOI：

  10.1021/jo990665n
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 1,3-二乙炔苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到1,3-bis(5-ethynyl-2-chloropyridyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成共轭桥接的bis-和tris-5-（2，2'-联吡啶）：用于超分子纳米工程的多主题金属离子结合模块

  摘要：

  提出了具有刚性共轭桥的纳米级的线性和弯曲的双和支链的tris-5-（2,2'-联吡啶）的高效制备方法。该合成避免了保护/脱保护方法的需要，它利用通过化学选择性钯催化的Sonogashira或Negishi交叉偶联方案与5-（2-氯吡啶）合子向外双-和三官能化的中心桥前体来产生桥连的线性（5a-c，5f，g）和弯曲的（6，7）双和支链（8）tris-5-（2-chloropyridines）。在更强的条件下，乙炔桥接的5-（2-氯吡啶）与2-三甲基苯乙烯基吡啶进行Stille交叉偶联反应，得到共轭桥接的线性（1a，b，1g-j）和弯曲的（2a，b，3a ，b）双分支和分支，（4a，b）tris-5-（2,2' -联吡啶），总收率良好。最好由双-5-（2-溴吡啶）（5d，e）制备苯基和联苯桥连的线性双-5-（2，2'-联吡啶）（1c-f），以确保斯蒂勒（Stille）的完成交叉偶联反应。斯蒂勒

  DOI：

  10.1021/jo990665n

文献信息

• A Synthesis of Conjugatively Bridged Bis- and Tris-5-(2,2‘-Bipyridines):  Multitopic Metal Ion-Binding Modules for Supramolecular Nanoengineering
  作者：P. N. W. Baxter

  DOI：10.1021/jo990665n

  日期：2000.3.1

  (5d,e) to ensure completion of the Stille cross-coupling reactions. The Stille cross-couplings showed a marked substituent effect in which the terminally phenylated bis- and tris-5-(2,2'-bipyridines) were formed in higher yields than the methyl-substituted analogues with the same bridge. The advantages of the methodology lie in its synthetic convenience and adaptibility for creating multitopic metal

  提出了具有刚性共轭桥的纳米级的线性和弯曲的双和支链的tris-5-（2,2'-联吡啶）的高效制备方法。该合成避免了保护/脱保护方法的需要，它利用通过化学选择性钯催化的Sonogashira或Negishi交叉偶联方案与5-（2-氯吡啶）合子向外双-和三官能化的中心桥前体来产生桥连的线性（5a-c，5f，g）和弯曲的（6，7）双和支链（8）tris-5-（2-chloropyridines）。在更强的条件下，乙炔桥接的5-（2-氯吡啶）与2-三甲基苯乙烯基吡啶进行Stille交叉偶联反应，得到共轭桥接的线性（1a，b，1g-j）和弯曲的（2a，b，3a ，b）双分支和分支，（4a，b）tris-5-（2,2' -联吡啶），总收率良好。最好由双-5-（2-溴吡啶）（5d，e）制备苯基和联苯桥连的线性双-5-（2，2'-联吡啶）（1c-f），以确保斯蒂勒（Stille）的完成交叉偶联反应。斯蒂勒