8-(piperidin-1-yl)-9H-purin-6-amine | 312929-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(piperidin-1-yl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 8-(1-piperidinyl)adenine；8-piperidin-1-yl-7H-purin-6-amine
• CAS: 312929-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆
• 分子量: 218.261
• InChiKey: KZMIJTTXZFMRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(piperidin-1-yl)-9H-purin-6-amine 、 (3-fluoro-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)acetic acid 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到2-[3-fluoro-5-(1-methylpyrazol-4-yl)phenyl]-N-(8-piperidin-1-yl-7H-purin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PURINE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HIF-1 PROTEIN INHIBITOR
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DÉRIVÉS DE PURINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE PROTÉINE HIF-1
  [KO] HIF-1 단백질 억제제로서의 신규한 퓨린 유도체 화합물

  摘要：

  본 발명은 HIF-1 단백질 억제제 또는 혈관신생 유도인자 VEGF 억제제로서의 퓨린 유도체 화합물 및 이를 포함하는 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물을 제공한다. 본 발명의 신규한 퓨린 유도체 화합물은 저산소 상태에서 안정화되는 전사인자인 HIF-1α 및 하위 유전자인 혈관신생 유도인자 VEGF의 발현에 있어서 우수한 억제 효과를 나타내는 것이 확인되어, HIF-1α 단백질 및 혈관신생 유도인자 VEGF 관련 질환의 예방 또는 치료 용도로 유용하게 사용될 수 있다.

  公开号：

  WO2024014851A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 8-溴腺嘌呤 反应 16.0h， 以65%的产率得到8-(piperidin-1-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤和脱氮腺嘌呤衍生物作为配体的腺嘌呤受体，一个新的嘌呤能受体家族的结构-活性关系。

  摘要：

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i

  DOI：

  10.1021/jm9006356

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i
• [EN] NOVEL PURINE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HIF-1 PROTEIN INHIBITOR<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DÉRIVÉS DE PURINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE PROTÉINE HIF-1<br/>[KO] HIF-1 단백질 억제제로서의 신규한 퓨린 유도체 화합물
  申请人：[en]NEXTGEN BIOSCIENCE CO., LTD.;[ko]주식회사 넥스트젠바이오사이언스

  公开号：WO2024014851A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  본 발명은 HIF-1 단백질 억제제 또는 혈관신생 유도인자 VEGF 억제제로서의 퓨린 유도체 화합물 및 이를 포함하는 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물을 제공한다. 본 발명의 신규한 퓨린 유도체 화합물은 저산소 상태에서 안정화되는 전사인자인 HIF-1α 및 하위 유전자인 혈관신생 유도인자 VEGF의 발현에 있어서 우수한 억제 효과를 나타내는 것이 확인되어, HIF-1α 단백질 및 혈관신생 유도인자 VEGF 관련 질환의 예방 또는 치료 용도로 유용하게 사용될 수 있다.