甲基(2Z)-3-(2-吡啶基硫基)丙烯酸酯 | 121307-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 甲基(2Z)-3-(2-吡啶基硫基)丙烯酸酯
• 英文名称: methyl (Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)prop-2-en-oate；methyl (Z)-3-pyridin-2-ylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 121307-84-4
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: XYBZQOULCIMOHG-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2Z)-3-(2-吡啶基硫基)丙烯酸酯 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶-2-硫醇和丙炔酸及其衍生物的功能性乙烯基硫化物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  在此基础上开发了区域和立体选择性的3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-烯酸和烷基（Z）-3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-烯酸酯的合成方法。吡啶-2-硫醇向丙酸和丙酸烷基酯的亲核加成。（Z）-3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-酸烷基酯与甲基碘的反应得到2-[（（3-烷氧基-3-氧代丙-1-基）硫基] -1-甲基碘化碘。

  DOI：

  10.1134/s1070428018120102
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 丙炔酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到甲基(2Z)-3-(2-吡啶基硫基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶-2-硫醇和丙炔酸及其衍生物的功能性乙烯基硫化物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  在此基础上开发了区域和立体选择性的3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-烯酸和烷基（Z）-3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-烯酸酯的合成方法。吡啶-2-硫醇向丙酸和丙酸烷基酯的亲核加成。（Z）-3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-酸烷基酯与甲基碘的反应得到2-[（（3-烷氧基-3-氧代丙-1-基）硫基] -1-甲基碘化碘。

  DOI：

  10.1134/s1070428018120102

文献信息

• Microwave-promoted regio- and stereoselective vinylation of heterocyclic thiols
  作者：Nimmakuri Rajesh、Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c3ra47417h

  日期：——

  The first stereoselective vinylation of heterocyclic thiols has been reported. Heterocyclic thiols are shown to react efficiently with activated terminal alkynes in an anti-Markovnikov fashion in absence of any catalyst or additive under microwave irradiation to give Z-selective vinyl sulfides.

  首次报道了杂环硫醇的立体选择性乙烯基化反应。研究表明，在没有任何催化剂或添加剂的情况下，杂环硫醇可在微波辐照下与活化的末端炔以反马尔科夫尼科夫方式高效反应，生成 Z 选择性乙烯基硫化物。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Vinyl Sulfides Based on Pyridine-2-thiol and Propynoic Acid and Its Derivatives
  作者：V. A. Potapov、R. S. Ishigeev、M. V. Musalov、S. V. Zinchenko、Yu. A. Chuvashev、T. N. Borodina、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428018120102

  日期：2018.12

  Regio- and stereoselective methods of synthesis of 3-(pyridin-2-ylsulfanyl)prop-2-enoic acid and alkyl (Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)prop-2-enoates have been developed on the basis of nucleophilic addition of pyridine-2-thiol to propynoic acid and alkyl propynoates. Reactions of alkyl (Z)-3-(pyridin-2-ylsulfanyl)prop-2- enoates with methyl iodide afforded 2-[(3-alkoxy-3-oxoprop-1-enyl)sulfanyl]-1-methylpyridinium

  在此基础上开发了区域和立体选择性的3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-烯酸和烷基（Z）-3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-烯酸酯的合成方法。吡啶-2-硫醇向丙酸和丙酸烷基酯的亲核加成。（Z）-3-（吡啶-2-基硫烷基）丙-2-酸烷基酯与甲基碘的反应得到2-[（（3-烷氧基-3-氧代丙-1-基）硫基] -1-甲基碘化碘。