1-(2-amino-phenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione | 42569-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-phenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-4,6,6-trimethyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 42569-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃S
• 分子量: 247.364
• InChiKey: LHZREHJSMUVBOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-phenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1-piperidin-1-ylmethyl-3H,6H-benzo[c]pyrimido[1,2-e][1,2,5]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Vasudeva,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 741 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1-(2-硝基苯基)-4,4,6-三甲基-2(1H)-嘧啶硫酮 在 aluminum amalgam 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(2-amino-phenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Some Anti-Inflammatory Pyrimidobenzimidazoles Synthesized via Novel Tin(II) Chloride-Hydrochloric Acid Assisted Water Addition and Reduction of 4,4,6-Trimethyl-1-(2-nitroaryl)-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)- thiones

  摘要：

  4,4,6-三甲基-1-(2-硝基芳基)-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫代物(Ia-c)用铝/汞齐还原后得到 1-(2-氨基芳基)-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫代物(IIa-c)。用 SnCl2/HCl 还原 4,4,6-三甲基-1-(2-硝基芳基或 4-硝基苯基或苯基)-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (Ia-f)，得到 1-(2-氨基芳基或 4-氨基苯基或苯基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (IIIa-f)。 1-(2-氨基芳基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮（IIIa-d）在乙醇中使用一定量的硫酸催化回流 2 小时后发生环化反应，生成嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 IVa-d。嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 IVa 经溴乙酸乙酯处理后发生 S-烷基化反应，得到 S-烷基化的嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 VI。 1-(4-氨基苯基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (IIIe)在乙醇和一定量的硫酸催化下搅拌反应，得到 1-(4-氨基苯基)-6-乙氧基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (V)。化合物 IIIa、b、c、IVa-d 和 VI 进行了抗炎活性测试，IIIa、b、c、IVa 和 VI 没有活性，而 IVb 和 IVc 在 100 毫克/千克剂量时分别显示出 14% 和 34% 的活性，化合物 IVc 在 25 毫克/千克剂量时显示出 28% 的活性，几乎等同于苯基丁氮酮（30 毫克/千克剂量）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25667

文献信息

• Sondhi,S.M. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 433 - 435
  作者：Sondhi,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MAHAJAN M. P.; SONDHI S. M.; RALHAN N. K., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1977, 30, NO 9, 2057-2061
  作者：MAHAJAN M. P.、 SONDHI S. M.、 RALHAN N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Vasudeva,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 741 - 743
  作者：Vasudeva,S.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of Some Anti-Inflammatory Pyrimidobenzimidazoles Synthesized via Novel Tin(II) Chloride-Hydrochloric Acid Assisted Water Addition and Reduction of 4,4,6-Trimethyl-1-(2-nitroaryl)-1,4-dihydropyrimidine-2(3<i>H</i>)- thiones
  作者：Sham M. Sondhi、Archana Magan、Rajesh Sahu、Vijendra K. Mahesh、Rakesh Shukla、Gyanendra K. Patnaik

  DOI：10.1055/s-1994-25667

  日期：——

  4,4,6-Trimethyl-l-(2-nitroaryl)-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)-thiones (Ia-c) on reduction with Al/Hg amalgam gave 1-(2-aminoaryl)-4,4, 6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)-thiones (IIa-c) . The reduction of 4,4,6-trimethyl-1-(2-nitroaryl or 4-nitrophenyl or phenyl)-1, 4-dihydropyrimidine-2(3H)-thiones (Ia-f) with SnCl2/HCl gave 1-(2-aminoaryl or 4-aminophenyl or phenyl)-6-hydroxy-4,4, 6-trimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2(3H)-thiones (IIIa-f). 1-(2-Aminoaryl)-6-hydroxy-4,4,6-trimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimi-dine-2(3H) -thiones (IIIa-d) undergo cyclization to give pyrimido[3,4-a]benzimidazoles IVa-d when refluxed for 2 h in ethanol using a catalytic amount of sulfuric acid. Pyrimido[3,4-a]benzimidazole IVa undergoes S-alkylation when treated with ethylbromo-acetate to give S-alkylated pyrimido[3,4-a]benzimidazole VI. 1-(4-Aminophenyl)-6-hydroxy-4,4,6-trimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine-2 (3H)-thione (IIIe) on stirring at r. t. with ethanol and a catalytic amount of sulfuric acid gave 1-(4-aminophenyl)-6-ethoxy-4,4, 6-trimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2(3H)-thione (V). Compounds IIIa,b,c, IVa-d and VI were tested for anti-inflammatory activity, IIIa,b,c, IVa and VI were inactive, whereas IVb and IVc showed 14% and 34% activity, respectively, at 100 mg/kg p. o. Compound IVc showed 28% activity at 25 mg/kg p. o. which is almost equipotent to phenylbutazone (30 mg/kg p. o.).

  4,4,6-三甲基-1-(2-硝基芳基)-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫代物(Ia-c)用铝/汞齐还原后得到 1-(2-氨基芳基)-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫代物(IIa-c)。用 SnCl2/HCl 还原 4,4,6-三甲基-1-(2-硝基芳基或 4-硝基苯基或苯基)-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (Ia-f)，得到 1-(2-氨基芳基或 4-氨基苯基或苯基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (IIIa-f)。 1-(2-氨基芳基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮（IIIa-d）在乙醇中使用一定量的硫酸催化回流 2 小时后发生环化反应，生成嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 IVa-d。嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 IVa 经溴乙酸乙酯处理后发生 S-烷基化反应，得到 S-烷基化的嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 VI。 1-(4-氨基苯基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (IIIe)在乙醇和一定量的硫酸催化下搅拌反应，得到 1-(4-氨基苯基)-6-乙氧基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (V)。化合物 IIIa、b、c、IVa-d 和 VI 进行了抗炎活性测试，IIIa、b、c、IVa 和 VI 没有活性，而 IVb 和 IVc 在 100 毫克/千克剂量时分别显示出 14% 和 34% 的活性，化合物 IVc 在 25 毫克/千克剂量时显示出 28% 的活性，几乎等同于苯基丁氮酮（30 毫克/千克剂量）。