1,3-Dimethyl-8-(2-bromoethyl)xanthine | 90749-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-8-(2-bromoethyl)xanthine
• 英文别名: 8-(2-bromoethyl)-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 90749-64-7
• 化学式: C₉H₁₁BrN₄O₂
• 分子量: 287.116
• InChiKey: MAZQUUWDZABZQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  514.0±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-8-(2-bromoethyl)xanthine 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,3-Dimethyl-8-<2-(2-methyl-4-chloro-5-piperazine-3(2H)-pyridazinonyl)ethyl>xanthine
  参考文献：
  名称：

  一系列 8-取代黄嘌呤作为支气管扩张剂和 A1-腺苷受体拮抗剂的构效关系

  摘要：

  合成了 8-哌嗪乙基黄嘌呤的四种新衍生物，并研究了它们的支气管痉挛活性和 A1-腺苷亲和力。它们在气管肌肉中的松弛作用低于茶碱和 7 位取代的茶碱衍生物。只有化合物 9，其中茶碱 1 位的甲基被异丁基取代，对 A1-腺苷受体显示出良好的亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280905
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-methoxyethyl)-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione 在 氢溴酸 作用下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到1,3-Dimethyl-8-(2-bromoethyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  New xanthine derivatives with potent and long lasting anti-bronchoconstrictive activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90056-0

文献信息

• REGNIER, G. L.;SAINT-ROMAS, C. G.;DUHAULT, J. L.;TISSERAND, F. P.;SAINT-R+, EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 3, 243-250
  作者：REGNIER, G. L.、SAINT-ROMAS, C. G.、DUHAULT, J. L.、TISSERAND, F. P.、SAINT-R+

  DOI：——

  日期：——
• New xanthine derivatives with potent and long lasting anti-bronchoconstrictive activity
  作者：Gilbert L Regnier、Claude G Guillonneau、Jacques L Duhault、Françoise P Tisserand、Guy Saint-Romas、Sophie M Holstorp

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90056-0

  日期：1987.5
• Structure-Activity Relationships in a Series of 8-Substituted Xanthines as Bronchodilator and A1-Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Stefano Corsano、Giovannella Strappaghetti、Rossana Scapicchi、Antonio Lucacchini、Generoso Senatore

  DOI：10.1002/ardp.19953280905

  日期：——

  Four new derivatives of 8‐piperazine ethyl xanthine were synthesized and their bronchospasmolytic activity and A1‐adenosine affinity were studied. Their relaxant action in the tracheal muscle was lower than that of theophylline and that of theophylline derivatives substituted at the 7‐position. Only compound 9, where the methyl group in the 1‐position of the theophylline was substituted by an isobutyl

  合成了 8-哌嗪乙基黄嘌呤的四种新衍生物，并研究了它们的支气管痉挛活性和 A1-腺苷亲和力。它们在气管肌肉中的松弛作用低于茶碱和 7 位取代的茶碱衍生物。只有化合物 9，其中茶碱 1 位的甲基被异丁基取代，对 A1-腺苷受体显示出良好的亲和力。